El acetato de mercurio (II) , también conocido como acetato mercúrico, es un compuesto químico , la sal de mercurio (II) del ácido acético, con la fórmula Hg ( O 2 C CH 3 ) 2 . Comúnmente abreviado como Hg(OAc) 2 , este compuesto se emplea como reactivo para generar compuestos organomercurios a partir de precursores orgánicos insaturados. Es un sólido blanco soluble en agua, pero algunas muestras pueden volverse amarillentas con el tiempo debido a la descomposición.
El acetato de mercurio (II) es un sólido cristalino que consta de moléculas aisladas de Hg (OAc) 2 con distancias Hg-O de 2,07 Å . También están presentes tres enlaces intermoleculares largos y débiles de Hg···O de aproximadamente 2,75 Å, lo que da como resultado una geometría de coordinación piramidal cuadrada ligeramente distorsionada en Hg. [2]
El acetato de mercurio (II) se puede producir mediante la reacción de óxido de mercurio con ácido acético . [3]
HgO + 2 CH 3 COOH → Hg(CH 3 COO) 2 + H 2 O
El acetato de mercurio (II) en solución de ácido acético reacciona con H 2 S para precipitar rápidamente el polimorfo negro (β) de HgS . Con un suave calentamiento de la suspensión, el sólido negro se convierte en rojo. [4] El mineral cinabrio es HgS rojo. La precipitación de HgS, así como de algunos otros sulfuros, utilizando sulfuro de hidrógeno es un paso en el análisis inorgánico cualitativo .
Los arenos ricos en electrones sufren "mercuración" tras el tratamiento con Hg(OAc) 2 . Este comportamiento se ilustra con el fenol :
El grupo acetato (OAc) que permanece en el mercurio puede ser desplazado por cloruro: [5]
El centro Hg 2+ se une a los alquenos , induciendo la adición de hidróxido y alcóxido . Por ejemplo, el tratamiento de acrilato de metilo con acetato de mercurio en metanol da un éster de α-mercuri: [6]
Aprovechando la alta afinidad del mercurio (II) por los ligandos de azufre, el Hg (OAc) 2 se puede utilizar como reactivo para desproteger los grupos tiol en la síntesis orgánica . De manera similar , se ha utilizado Hg (OAc) 2 para convertir ésteres de tiocarbonato en ditiocarbonatos:
El acetato de mercurio (II) se utiliza para reacciones de oximercuración .
Un uso famoso del Hg(OAc) 2 fue la síntesis de idoxuridina .
El acetato de mercurio es un compuesto altamente tóxico debido a que es soluble en agua y tiene iones de mercurio. Los síntomas del envenenamiento por mercurio incluyen neuropatía periférica , decoloración de la piel y descamación (descamación y/o descamación de la piel). [7] La exposición crónica puede causar reducción de la inteligencia e insuficiencia renal . [8]