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HU-210

HU-210 is a synthetic cannabinoid that was first synthesized in 1988 from (1R,5S)-myrtenol[2] by a group led by Raphael Mechoulam at the Hebrew University.[3][4][5] HU-210 is 100 to 800 times more potent than natural THC from cannabis and has an extended duration of action.[6] HU-210 has a binding affinity of 0.061 nM at CB1 and 0.52 nM at CB2 in cloned human cannabinoid receptors[7] compared to delta-9-THC of 40.7 nM at CB1. [8] HU-210 is the (–)-1,1-dimethylheptyl analog of 11-hydroxy- Δ8- tetrahydrocannabinol; in some references it is called 1,1-dimethylheptyl- 11-hydroxytetrahydrocannabinol. The abbreviation "HU" stands for Hebrew University.

Effects and research

HU-210, the (–) enantiomer of 11-OH-D8-THC-DMH, has almost all of the cannabinoid activity, while the (+) enantiomer, known as HU-211, is inactive as a cannabinoid and instead acts as an NMDA antagonist having neuroprotective effects.[9][10]

HU-210 tiene una LD50 oral de 5000 mg/kg en ratas y 14200 mg/kg en conejos. [11] HU-210 tiene una LDLO (cantidad de dosis letal más baja) de 143 mg/kg en humanos. [11] Delta-8-THC LD 50 no ha sido confirmado. En un estudio de 1973, a monos y perros se les administraron 9.000 mg/kg de delta-8-THC no fue letal. [12] [13]

Química

HU-210 es el enantiómero de HU-211 ( dexanabinol ). La síntesis original de HU-210 se basa en una condensación catalizada por ácido de (–)- myrtenol y 1,1-dimetilheptilresorcinol (3,5-dihidroxi-1-(1,1-dimetilheptil)benzol). [2]

Síntesis de HU-210
Síntesis de HU-210

Situación jurídica

HU-210 no figura en los cronogramas establecidos por la Convención Única sobre Estupefacientes de 1961 de las Naciones Unidas ni en su Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [14] por lo que los países firmantes de estos tratados internacionales de fiscalización de drogas no están obligados por dichos tratados para controlar el HU-210.

Nueva Zelanda

HU-210 está prohibido en Nueva Zelanda desde el 8 de mayo de 2014. [15]

Estados Unidos

HU-210 no figura explícitamente en la lista de sustancias controladas programadas en los EE. UU. [16] Un breve perfil de HU-210 escrito y publicado por la Administración de Control de Drogas (DEA) en 2009, pero eliminado en años posteriores, indicaba que HU-210 es una sustancia controlada de Lista I según la Ley de Sustancias Controladas debido a que es similar. al THC . [17] Existe una versión del documento (actualizado en 2013), ahora en formato PDF, en el sitio web de la Oficina de Control de Desvío de la DEA. [1] En ese PDF, la DEA reafirma que HU-210 es una sustancia de Lista I. Actualmente, la DEA considera al HU-210 una sustancia controlada de Lista I bajo el grupo de 'tetrahidrocannabinoles' según CSCN 7370. [18]

Alabama

HU-210 es una sustancia controlada de Lista I en Alabama . [19]

(4)a. Una sustancia controlada sintética que es cualquier material, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de los siguientes compuestos químicos, sus sales, isómeros y sales de isómeros, a menos que se exceptúe específicamente, siempre que sea posible la existencia de estas sales, isómeros y sales de isómeros. dentro de la designación química o compuesto específico:

...

9. (6aR,10aR)-9-(hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol, algunos nombres comerciales u otros: HU-210.

Florida

HU-210 es una sustancia controlada de Lista I , categorizada como alucinógeno , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en el estado de Florida sin una licencia. [20]

(c) A menos que esté específicamente exceptuado o a menos que esté incluido en otra lista, cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias alucinógenas o que contenga cualquiera de sus sales, isómeros, incluidos isómeros ópticos, posicionales o geométricos, homólogos, análogos heterocíclicos de nitrógeno, ésteres, éteres y sales de isómeros, homólogos, análogos, ésteres o éteres heterocíclicos de nitrógeno, si la existencia de tales sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación o clase química específica descripción: ... 47. HU-210 [(6aR,10aR)-9-(Hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo [c]cromen-1-ol].

Vermont

A partir del 1 de enero de 2016, HU-210 es una droga regulada en Vermont designada como "Droga Alucinógena". [21]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab "HU-210" (PDF) . Oficina de Control de Desvío . Administración para el Control de Drogas, Departamento de Justicia de Estados Unidos. Enero de 2013. Archivado desde el original (PDF) el 28 de diciembre de 2016. 6aR,10aR)-9-(hidroximetil)-6,6-dimetil-3-(2-metiloctan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]cromen-1-ol)] [Presunto Ingrediente de la "especia"
  2. ^ ab Mechoulam R, Lander N, Zahalka J (enero de 1990). "Síntesis de enantiómeros individuales, farmacológicamente distintos, de un derivado de tetrahidrocannabinol". Tetraedro: Asimetría . 1 (5): 315–318. doi :10.1016/S0957-4166(00)86322-3.
  3. ^ Mechoulam R, Feigenbaum JJ, Lander N, Segal M, Järbe TU, Hiltunen AJ, Consroe P (septiembre de 1988). "Cannabinoides enantioméricos: estereoespecificidad de la actividad psicotrópica". Experiencia . 44 (9): 762–4. doi :10.1007/BF01959156. PMID  3416993. S2CID  19589995.
  4. ^ Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR (marzo de 1989). "Efectos estereoquímicos del 11-OH-delta 8-THC-dimetilheptilo en ratones y perros". Farmacología, Bioquímica y Comportamiento . 32 (3): 661–6. doi :10.1016/0091-3057(89)90014-2. PMID  2544901. S2CID  140209484.
  5. ^ Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R (septiembre de 1989). "Estereoespecificidad de las funciones de estímulo discriminativo de los homólogos de dimetilheptilo de 11-hidroxi-delta 8-tetrahidrocannabinol en ratas y palomas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 250 (3): 1000–5. PMID  2550611.
  6. ^ Devane WA, Breuer A, Sheskin T, Järbe TU, Eisen MS, Mechoulam R (mayo de 1992). "Una nueva sonda para el receptor de cannabinoides". Revista de Química Medicinal . 35 (11): 2065–9. doi :10.1021/jm00089a018. PMID  1317925.
  7. ^ Stern E, Lambert DM (agosto de 2007). "Esfuerzos de química medicinal en torno a los fitocannabinoides". Química y Biodiversidad . 4 (8): 1707-1728. doi :10.1002/cbdv.200790149. PMID  17712816. S2CID  24920412.
  8. ^ Arco EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1/CB2". Perspectivas en Química Medicinal . 8 : 17–39. doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043 . PMID  27398024. 
  9. ^ Howlett AC, Champion TM, Wilken GH, Mechoulam R (febrero de 1990). "Efectos estereoquímicos del 11-OH-delta 8-tetrahidrocannabinol-dimetilheptilo para inhibir la adenilato ciclasa y unirse al receptor cannabinoide". Neurofarmacología . 29 (2): 161–5. doi :10.1016/0028-3908(90)90056-w. PMID  2158635. S2CID  28602221.
  10. ^ Darlington CL (octubre de 2003). "Dexanabinol: un nuevo cannabinoide con propiedades neuroprotectoras". Drogas . 6 (10): 976–9. OCLC  112453448. PMID  14534855.
  11. ^ ab "HU-210" (PDF) . Hoja de datos de seguridad del material . Química de Caimán.
  12. ^ Thompson GR, Rosenkrantz H, Schaeppi UH, Braude MC (julio de 1973). "Comparación de la toxicidad oral aguda de los cannabinoides en ratas, perros y monos". Toxicología y Farmacología Aplicada . 25 (3): 363–72. doi :10.1016/0041-008X(73)90310-4. PMID  4199474.
  13. ^ "delta-8-tetrahidrocannabinol". ChemIDplus . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  14. ^ "Convenciones sobre fiscalización internacional de drogas". Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito . Archivado desde el original el 12 de enero de 2018 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .
  15. ^ "Cannabinoides sintéticos: qué son". Fundación sobre Drogas de Nueva Zelanda . Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2015 . Consultado el 18 de julio de 2015 .
  16. ^ "PARTE 1308 - Sección 1308.11 Anexo I". Oficina de Control de Desvío . Administración para el Control de Drogas, Departamento de Justicia de Estados Unidos. Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .
  17. ^ "Cannabinoide especiado - HU-210". Oficina de Control de Desvío . Administración de Control de Drogas, Departamento de Justicia de Estados Unidos. Archivado desde el original el 17 de enero de 2012.
  18. ^ https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf
  19. ^ "Sustancias controladas, Lista I, sustancias controladas sintéticas adicionales y sustancias análogas incluidas en el tráfico de sustancias análogas controladas, aumento de peso requerido, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am". Proyecto de ley 333 del Senado de Alabama . Marzo de 2014. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 2 de febrero de 2017 .
  20. ^ "Capítulo 893: Prevención y control del abuso de drogas". Los Estatutos de Florida de 2020 . La Legislatura de Florida. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2018 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .
  21. ^ "Capítulo 8 - Abuso de alcohol y drogas Subcapítulo 9: Norma sobre drogas reguladas" (PDF) . Código de reglas de Vermont . Departamento de Salud de Vermont. 15 de julio de 2017. Archivado (PDF) desde el original el 27 de enero de 2017 . Consultado el 3 de mayo de 2018 .

Lectura adicional