El 2-cloroetanol ( también llamado clorhidrina de etileno o clorhidrina de glicol ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula química HOCH2CH2Cl y la beta-halohidrina más simple (clorhidrina). [6] Este líquido incoloro tiene un olor agradable similar al del éter. Es miscible con agua. La molécula es bifuncional y consta de un grupo funcional de cloruro de alquilo y un grupo funcional de alcohol . [7]
El 2-cloroetanol se produce tratando el etileno con ácido hipocloroso : [7]
El 2-cloroetanol se producía antiguamente a gran escala como precursor del óxido de etileno :
Esta aplicación ha sido suplantada por la oxidación directa más económica del etileno . De lo contrario, el cloroetanol todavía se utiliza en la producción de productos farmacéuticos , biocidas y plastificantes . [7] Muchas de estas aplicaciones implican su uso en la instalación de grupos 2-hidroxietilo. [8] Varios tintes se preparan mediante la alquilación de derivados de anilina con cloroetanol. [9] También se utiliza para la fabricación de tiodiglicol .
Es un disolvente para acetato de celulosa y etilcelulosa , tintes de estampación textil, en el desparafinado, refinación de colofonia , extracción de lignina de pino y en la limpieza de máquinas.
El cloroetanol es un metabolito en la degradación del 1,2-dicloroetano . Luego, el alcohol se oxida aún más a través del cloroacetaldehído para formar cloroacetato. Esta vía metabólica es de actualidad, ya que anualmente se procesan miles de millones de kilogramos de 1,2-dicloroetano como precursor del cloruro de vinilo . [10]
El 2-cloroetanol es tóxico y tiene una DL50 de 89 mg/kg en ratas. Como la mayoría de los compuestos organoclorados, el cloroetanol libera ácido clorhídrico y fosgeno cuando se quema.
En lo que respecta a la exposición dérmica al 2-cloroetanol, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5 ppm (16 mg/m 3 ) durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional tiene un límite de exposición recomendado más protector de un techo de exposición de 1 ppm (3 mg/m 3 ). [11]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [12] [ verificación fallida ]
Por ejemplo, la omisión del localizador '1' en 2-cloroetanol, si bien es permisible en el uso general, no está permitida en los nombres IUPAC preferidos, por lo que el nombre 2-cloroetan-1-ol es el PIN.