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1-octen-3-ol

El 1-octen-3-ol , octenol para abreviar y también conocido como alcohol de hongo , [1] es una sustancia química que atrae a los insectos que pican, como los mosquitos . Está contenido en el aliento y el sudor humanos, y se cree que el repelente de insectos DEET actúa bloqueando los receptores de olor octenol de los insectos . [2] [3] [4]

El nombre “alcohol de hongo” para el 1-octen-3-ol proviene de su primer aislamiento por parte de Murahashi en 1936 y 1938 a partir de hongos matsutake triturados. [5] [6] Un estudio reciente sobre los volátiles de este hongo ha demostrado que este compuesto solo se produce tras la alteración del tejido. [7] Este alcohol se encuentra en muchos otros hongos donde puede desempeñar un papel como antialimentario . [8]

ocurrencia natural

El octenol es producido por varias plantas y hongos, incluidos los hongos comestibles y la melisa . El octenol se forma durante la degradación oxidativa del ácido linoleico . [9] El octenol es responsable del olor a moho de los ambientes interiores húmedos. [10]

También es un defecto del vino , definido como olor a corcho , que se presenta en vinos elaborados con uvas contaminadas con podredumbre del racimo. [11]

Propiedades

El 1-octen-3-ol es un alcohol secundario derivado del 1-octeno . Existe en forma de dos enantiómeros , ( R )-(-)-1-octen-3-ol y ( S )-(+)-1-octen-3-ol.

Los dos enantiómeros del 1-octen-3-ol.

Síntesis

Dos posibles síntesis de laboratorio de 1-octen-3-ol son: [12]

Bioquímicamente, el 1-octen-3-ol se genera a partir de la peroxidación del ácido linoleico , catalizada por una lipoxigenasa , seguida de la escisión del hidroperóxido resultante con la ayuda de una hidroperóxido liasa . Esta reacción tiene lugar en el queso y se utiliza en biotecnología para producir el isómero (R) . [13] [14]

Biosíntesis de ( R )-1-octen-3-ol : 1 ) ácido linoleico, 2 ) ácido (8 E ,12 Z )-10-hidroperoxioctadecadienoico, 3 ) ( R )-1-octen-3-ol, 4 ) Ácido (8 E ) -10-oxodecenoico, 5 ) lipoxigenasa, 6 ) hidroperóxido liasa.

Usos

El octenol se utiliza, a veces en combinación con dióxido de carbono , para atraer insectos con el fin de matarlos con determinados dispositivos eléctricos. [15]

El nombre "alcohol de champiñones" se utiliza porque el octenol es el principal componente de sabor de los champiñones . [dieciséis]

Salud y seguridad

Octenol está aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. como aditivo alimentario . [17] Es de toxicidad moderada con una LD 50 de 340 mg/kg. [15]

En un estudio con animales, se descubrió que el octenol altera la homeostasis de la dopamina y puede ser un agente ambiental involucrado en el parkinsonismo . [18]

Ver también

Referencias

  1. ^ "1-octen-3-ol, alcohol de hongos" . Consultado el 29 de agosto de 2019 .
  2. ^ Petherick A (13 de marzo de 2008). "Cómo el DEET bloquea los sensores de olfato de los insectos". Noticias de la naturaleza . doi : 10.1038/noticias.2008.672 . Archivado desde el original el 15 de marzo de 2008.
  3. ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (marzo de 2008). "Los receptores de olores de insectos son objetivos moleculares del repelente de insectos DEET". Ciencia . 319 (5871): 1838–42. Código Bib : 2008 Ciencia... 319.1838D. doi : 10.1126/ciencia.1153121. PMID  18339904. S2CID  18499590.
  4. ^ Syed Z, Leal WS (septiembre de 2008). "Los mosquitos huelen y evitan el repelente de insectos DEET". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 105 (36): 13598–603. doi : 10.1073/pnas.0805312105 . PMC 2518096 . PMID  18711137. 
  5. ^ Murahashi S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Resúmenes químicos . 31 : 21617.
  6. ^ Murahashi S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263". Resúmenes químicos . 32 : 27078.
  7. ^ Madera WF, Lefevre CK (2007). "Cambio de compuestos volátiles del micelio y esporocarpio del hongo matsutake americano, Tricholoma magnivelare ". Sistemática Bioquímica y Ecología . 35 (9): 634–636. Código Bib : 2007BioSE..35..634W. doi :10.1016/j.bse.2007.03.001.
  8. ^ Madera WF, Archer CL, Largent DL (2001). "1-Octen-3-ol, un antialimentario de babosas de plátano procedente de hongos". Sistemática Bioquímica y Ecología . 29 (5): 531–533. Código Bib : 2001BioSE..29..531W. doi :10.1016/s0305-1978(00)00076-4. PMID  11274773.
  9. ^ "Propiedades químicas de los atrayentes". Archivado desde el original el 27 de abril de 2009 . Consultado el 8 de junio de 2010 .
  10. ^ Bennett JW, Inamdar AA (2015). "¿Algunos compuestos orgánicos volátiles (COV) de hongos son micotoxinas?". Toxinas . 7 (9): 3785–3804. doi : 10.3390/toxinas7093785 . PMC 4591661 . PMID  26402705. 
  11. ^ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (junio de 2013). "Pudriciones del racimo de vid: impactos en la composición, calidad del vino y posibles procedimientos para la eliminación de defectos del vino". Diario de la química agrícola y alimentaria . 61 (22): 5189–206. doi :10.1021/jf400641r. PMID  23675852.
  12. ^ Wnuk S, Kinastowski S, Kamiński E (1983). "Síntesis y análisis de 1-octen-3-ol, principal componente aromático de las setas". Die Nahrung . 27 (5): 479–486. doi : 10.1002/comida.19830270523. ISSN  0027-769X. PMID  6684212.
  13. ^ Matsui K, Sasahara S, Akakabe Y, Kajiwara T (2003). "10-hidroperóxido de ácido linoleico como intermediario durante la formación de 1-octen-3-ol a partir de ácido linoleico en Lentinus decadetes". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 67 (10): 2280–2282. doi : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN  0916-8451. PMID  14586122. S2CID  46173472.
  14. ^ Min Kuo T, Gardner HW (2002). Biotecnología de lípidos. Nueva York: Marcel Dekker. ISBN 0-585-40371-6. OCLC  48691412.
  15. ^ ab "Hoja informativa sobre biopesticidas para octenol" (PDF) . Hoja informativa de la EPA . 2007-07-05 . Consultado el 28 de junio de 2022 .
  16. ^ "1-octen-3-ol". thegoodscentscompany.com . Consultado el 31 de mayo de 2015 .
  17. ^ Centro de Seguridad Alimentaria y Nutrición Aplicada de la FDA de EE. UU. "FDA de EE. UU./CFSAN - Lista EAFUS". Archivado desde el original el 21 de febrero de 2008 . Consultado el 16 de marzo de 2008 .
  18. ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (noviembre de 2013). "El 1-octen-3-ol semioquímico derivado de hongos altera el empaquetamiento de dopamina y causa neurodegeneración". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (48): 19561–6. Código Bib : 2013PNAS..11019561I. doi : 10.1073/pnas.1318830110 . PMC 3845153 . PMID  24218591. 
  19. ^ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (octubre de 2006). "Los dos olores del hierro al tocarlo o encurtirlo: compuestos carbonílicos (de la piel) y organofosfinas". Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–9. doi :10.1002/anie.200602100. PMID  17009284. S2CID  45055136.