El 1-octen-3-ol , octenol para abreviar y también conocido como alcohol de hongo , [1] es una sustancia química que atrae a los insectos que pican, como los mosquitos . Está contenido en el aliento y el sudor humanos, y se cree que el repelente de insectos DEET actúa bloqueando los receptores de olor octenol de los insectos . [2] [3] [4]
El nombre “alcohol de hongo” para el 1-octen-3-ol proviene de su primer aislamiento por parte de Murahashi en 1936 y 1938 a partir de hongos matsutake triturados. [5] [6] Un estudio reciente sobre los volátiles de este hongo ha demostrado que este compuesto solo se produce tras la alteración del tejido. [7]
Este alcohol se encuentra en muchos otros hongos donde puede desempeñar un papel como antialimentario . [8]
ocurrencia natural
El octenol es producido por varias plantas y hongos, incluidos los hongos comestibles y la melisa . El octenol se forma durante la degradación oxidativa del ácido linoleico . [9] El octenol es responsable del olor a moho de los ambientes interiores húmedos. [10]
Bioquímicamente, el 1-octen-3-ol se genera a partir de la peroxidación del ácido linoleico , catalizada por una lipoxigenasa , seguida de la escisión del hidroperóxido resultante con la ayuda de una hidroperóxido liasa . Esta reacción tiene lugar en el queso y se utiliza en biotecnología para producir el isómero (R) . [13] [14]
Biosíntesis de ( R )-1-octen-3-ol : 1 ) ácido linoleico, 2 ) ácido (8 E ,12 Z )-10-hidroperoxioctadecadienoico, 3 ) ( R )-1-octen-3-ol, 4 ) Ácido (8 E ) -10-oxodecenoico, 5 ) lipoxigenasa, 6 ) hidroperóxido liasa.
Usos
El octenol se utiliza, a veces en combinación con dióxido de carbono , para atraer insectos con el fin de matarlos con determinados dispositivos eléctricos. [15]
El nombre "alcohol de champiñones" se utiliza porque el octenol es el principal componente de sabor de los champiñones . [dieciséis]
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