Los ácidos grasos poliinsaturados, como los ácidos linolénico y linoleico , son susceptibles a la formación de hidroperóxidos al entrar en contacto con el oxígeno del aire. Los hidroperóxidos son grupos funcionales altamente reactivos , ya que contienen un oxidante (enlace OO) adyacente a un reductor (enlace CH). Cuando están flanqueados por olefinas, los hidroperóxidos pueden reorganizarse para dar el hemiacetal . Esta reacción es catalizada por las liasas de hidroperóxido. Los aldehídos resultantes son notables como fragancias, volátiles de hojas verdes y antialimentarios. [2]
Ejemplo de transformación que implica una liasa de hidroperóxido. En este caso, el cis-3-hexenal se genera mediante la conversión del ácido linolénico en hidroperóxido por acción de una lipoxigenasa seguida de la formación del hemiacetal inducida por la liasa.
Referencias
^ Grechkin AN, Brühlmann F, Mukhtarova LS, Gogolev YV, Hamberg M (2006). "Las liasas de hidroperóxido (CYP74C y CYP74B) catalizan la isomerización homolítica de hidroperóxidos de ácidos grasos en hemiacetales". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biología molecular y celular de los lípidos . 1761 (12): 1419–28. doi :10.1016/j.bbalip.2006.09.002. PMID 17049304.
^ Matsui K (2006). "Compuestos volátiles de las hojas verdes: vía de la liasa de hidroperóxido del metabolismo de la oxilipina". Current Opinion in Plant Biology . 9 (3): 274–80. doi :10.1016/j.pbi.2006.03.002. PMID 16595187.
Lectura adicional
Noordermeer MA, Veldink GA, Vliegenthart JF (2001). "Liasa de hidroperóxido de ácidos grasos: una enzima del citocromo p450 de las plantas implicada en la cicatrización de heridas y la resistencia a las plagas". ChemBioChem . 2 (7–8): 494–504. doi :10.1002/1439-7633(20010803)2:7/8<494::AID-CBIC494>3.0.CO;2-1. hdl : 1874/5345 . PMID 11828481. S2CID 29327220.
Grechkin AN (2002). "Hidroperóxido liasa y divinil éter sintasa". Prostaglandinas y otros mediadores lipídicos . 68–69: 457–70. doi :10.1016/S0090-6980(02)00048-5. PMID 12432936.
