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1,2-Bis(dicianometilen)cuadrado

1,2-Bis(dicianometilen)cuadrado

El 1,2-bis(dicianometilen)escuarato es un anión divalente con fórmula química C
10
norte
4
Oh2−
2
o ((N≡C−) 2 C=) 2 (C 4 O 2 ) 2− . Es uno de los aniones pseudo-oxocarbonados , ya que puede describirse como un derivado del anión oxocarbonado escuadrado C
4
Oh2−
4
mediante la sustitución de dos átomos de oxígeno adyacentes por grupos dicianometileno =C(−C≡N) 2 .

El anión se puede obtener haciendo reaccionar ácido escuárico con n -butanol para obtener el diéster 1,2-dibutil escuarato (un líquido aceitoso de color naranja) y tratando este último con sodio metálico y malononitrilo (N≡C−) 2 CH 2 para dar la sal disódica trihidratada 2Na + · C
10
norte
4
Oh2−
2
·3H 2 O, un sólido amarillo soluble en agua. La sal hidratada pierde agua por debajo de los 100 °C, pero la sal anhidra resultante es estable hasta los 400 °C. [1] La reacción de la sal de sodio con los cloruros de otros cationes en etanol produce las siguientes sales: [1]

La resonancia magnética nuclear muestra que se conserva el carácter aromático del núcleo cuadrado. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Vanessa E. de Oliveira, Gustavo S. de Carvalho, Maria I. Yoshida, Claudio L. Donnici, Nivaldo L. Speziali, Renata Diniz y Luiz Fernando C. de Oliveira (2009), "Escuaraínas de bis(dicianometileno)escuarato en sus formas 1,2 y 1,3: síntesis, estructura cristalina y estudio espectroscópico de compuestos que contienen metales alcalinos e iones de tetrabutilamonio". Journal of Molecular Structure , volumen 936, números 1-3, páginas 239-249 doi :10.1016/j.molstruc.2009.08.002