El croconato azul o 1,2,3-tris(dicianometileno)croconato es un anión divalente con fórmula química C
14norte
6Oh2−
2o ((N≡C−) 2 C=) 3 (C 5 O 2 ) 2− . Es uno de los aniones pseudo-oxocarbonados , ya que puede describirse como un derivado del anión oxocarbonado croconato C
5Oh2−
5mediante la sustitución de tres átomos de oxígeno por grupos dicianometileno =C(−C≡N) 2 . El término Croconate Blue como nombre de tinte se refiere específicamente a la sal dipotásica K
2do
14norte
6Oh
2.
El anión fue sintetizado y caracterizado por A. Fatiadi en 1978, junto con el violeta de croconato . Obtuvo el ácido correspondiente, el azul ácido de croconato C
14yo
2norte
6Oh
2mediante el tratamiento del ácido crocónico C
5yo
2Oh
5con malononitrilo en solución acuosa a 80–90 °C. [1] [2]
El croconato azul ácido es fuertemente ácido (p K a1 ≈ 1). Cristaliza en agua como un sesquihidrato púrpura C
14yo
2norte
6Oh
2· 1+1 ⁄ 2 hora
2O y da una solución roja en acetona o etanol, pero azul oscuro en agua. Se hidroliza lentamente en agua para dar violeta de ácido crocónico. El calentamiento prolongado en agua produce placas de color verde oscuro, aparentemente un polímero. [2] El azul ácido de croconato conserva el carácter aromático y algunas otras propiedades del anión croconato. [3]
A diferencia del violeta croconato, el dianión azul croconato no es plano; los tres grupos dicianometileno están torcidos unos 30 grados desde el plano del anillo.
La sal dipotásica se obtiene del ácido mediante tratamiento con metóxido de potasio a partir del agua como un trihidrato verde-azulado , que pierde agua lentamente convirtiéndose en dihidrato. Las soluciones acuosas tienen un color azul intenso. Se convierte rápidamente en violeta croconato cuando se trata con hidróxido de potasio . Es un semiconductor débil con una conductividad de 10 −7 S cm −1 a temperatura ambiente. [2]
La sal de bis( tetrametilamonio ) ((CH 3 ) 4 ) 2 C
14norte
6Oh
2Es de color verde azulado y cristaliza como dihidrato. [2]