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dimetoxietano

El dimetoxietano , también conocido como glima , monoglima , dimetilglicol , etilenglicoldimetiléter , dimetilcelosolve y DME , es un éter incoloro, aprótico y líquido que se utiliza como disolvente , especialmente en baterías. [2] El dimetoxietano es miscible con agua .

Producción

La monoglima se produce industrialmente mediante la reacción de dimetiléter con óxido de etileno : [3] [4]

CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

Aplicaciones como disolvente y ligando.

Estructura del complejo de coordinación NbCl 3 (dimetoxietano)(3-hexino). [5]

Junto con un disolvente de alta permitividad (p. ej., carbonato de propileno ), el dimetoxietano se utiliza como componente de baja viscosidad del disolvente para electrolitos de baterías de litio . En el laboratorio, el DME se utiliza como disolvente coordinador.

El dimetoxietano se utiliza a menudo como una alternativa de punto de ebullición más alto al éter dietílico y al tetrahidrofurano . El dimetoxietano actúa como ligando bidentado para algunos cationes metálicos. Por tanto, se utiliza a menudo en química organometálica . Las reacciones de Grignard y las reducciones de hidruros son aplicaciones típicas. También es adecuado para reacciones catalizadas por paladio, incluidas reacciones de Suzuki y acoplamientos de Stille . El dimetoxietano también es un buen disolvente para oligo y polisacáridos .

La naftalida de sodio disuelta en dimetoxietano se utiliza como solución de grabado de PTFE que elimina los átomos de flúor de la superficie, que son reemplazados por oxígeno, hidrógeno y agua. Esto también graba físicamente la superficie para prepararla para una mejor adhesión. [6]

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 704.doi : 10.1039 /9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ D. Berndt, D. Spahrbier, "Baterías" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a03_343
  3. ^ Sigfrido Rebsdat; Dieter Mayer (2000). "Etilenglicol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_101. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ Dimetoxietano
  5. ^ Arteaga-Müller, Rocío; Tsurugi, Hayato; Saito, Teruhiko; Yanagawa, Masao; Oda, Seiji; Mashima, Kazushi (2009). "Nuevo sistema catalizador sin ligando de tantalio para la trimerización altamente selectiva de etileno que proporciona 1-hexeno: nueva evidencia de un mecanismo de metalciclo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (15): 5370–5371. doi :10.1021/ja8100837. PMID  20560633.
  6. ^ "Preguntas frecuentes sobre Tetra-Etch". Weiser Industries EE. UU . Inc. Consultado el 29 de marzo de 2023 .

enlaces externos