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Ácido tarírico

El ácido tarírico es un ácido graso acetilénico que se puede encontrar en el árbol de sebo, Ximenia americana . [1]

Léon-Albert Arnaud (1853-1915) fue el primer científico en describir la composición química del ácido tarírico, un extracto del glucósido de la " planta tariri " que se encuentra en Guatemala . [2]

Aparición

El ácido tarírico se ha encontrado en varios aceites y grasas de origen vegetal. Fue aislado por primera vez en 1892 del aceite de semilla de una especie de Picramnia . [3] Aparece en Picramnia camboita de Brasil, [4] Picramnia carpinterae de Guatemala, [5] y Picramnia lindeniana de México. [6]

El ácido tarírico también se encuentra en la hierba Marrubium vulgare (marrubio blanco), donde se cree que tiene una función antifúngica . Se ha descubierto que estimula la acumulación de lípidos por los adipocitos in vitro. [7]

El ácido tarírico se biosintetiza a partir del ácido petroselínico ; ambos ácidos grasos se han encontrado juntos en las especies Picramnia y Alvaradoa . [8] [9] La presencia del ácido tarírico como el principal ácido graso es típica de las Picramniaceae . [10]

Producción y comportamiento químico

El ácido tarírico se puede sintetizar a partir del ácido petroselínico disponible comercialmente. [11]

En el análisis químico, el ácido tarírico se puede separar de otros ácidos grasos mediante cromatografía de gases de ésteres metílicos; además, es posible la separación de ácidos grasos insaturados mediante cromatografía de capa fina de argentación . [12]

Referencias

  1. ^ Fatope, Majekodunmi O., Oumar A. Adoum y Yoshio Takeda. (2000) Ácidos grasos acetilénicos C18 de Ximenia americana con potencial actividad pesticida. Journal of Agricultural and Food Chemistry 48 (5): 1872–1874 doi :10.1021/jf990550k
  2. ^ Arnaud LA (1902). "Constitución del ácido tarírico". Journal of the Chemical Society . 82 Parte 1: 342.y "Resúmenes de artículos sobre química orgánica". JCS.Abstracts : 342. 1902.
  3. ^ Arnaud A (1892). "Sur un novel acide gras non saturé de la série C
    norte    yo
    2n–4    Oh
    2    " [Sobre un nuevo ácido graso insaturado de la serie C
    norte    yo
    2n–4    Oh
    2    ]. Comptes rendus de l'Académie des Sciences (en francés). 114 : 79.
  4. ^ Grützner B (1893). "Ueber einen krystallisirten Bestandtheil der Früchte von Picramnia camboita " [Sobre un componente cristalizado del fruto de Picramnia camboita ]. Chemiker Zeitung (en alemán). 100 : 1851.
  5. ^ Grimme C (1910). "Über einige seltene Ölfrüchte" [Sobre algunas semillas oleaginosas raras]. Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie (en alemán). 17 (7): 156. doi : 10.1002/lipi.19100170705.
  6. ^ Grimme C (1912). "Über das Fett von Picramnia lindeniana" [Sobre la grasa de Picramnia lindeniana ]. Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie (en alemán). 19 (3): 51. doi :10.1002/lipi.19120190305.
  7. ^ Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie y Masaya Nagao (2013): "Identificación del ácido 6-octadecinoico de un extracto metanólico de Marrubium vulgare L. como agonista del receptor γ activado por proliferador de peroxisomas". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica , volumen 440, número 2, páginas 204-209. doi :10.1016/j.bbrc.2013.09.003
  8. ^ GF Spencer, R. Kleiman, FR Earle y IA Wolff. (1970) Los ácidos grasos trans-6 del aceite de semilla de Picramnia sellowii . Lípidos 5 :285
  9. ^ MB Pearl, R. Kleiman y FR Earle. (1973) Ácidos acetilénicos del aceite de semilla de Alvaradoa amorphoides . Lípidos 8 :627
  10. ^ R. Hänsel, 22. Lipide en: R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.) Pharmakognosie Phytopharmazie 9. Auflage (2010) 673–674 Springer, Heidelberg ISBN 978-3-642-00962-4 (Google Books) 
  11. ^ Stuhlfauth T, Fock H, Huber H, Klug K (1985). "La distribución de ácidos grasos, incluidos los ácidos petroselínico y tarírico, en los aceites de frutos y semillas de Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simaroubaceae y Rutaceae". Biochemical Systematics and Ecology . 13 (4): 447–453. Bibcode :1985BioSE..13..447S. doi :10.1016/0305-1978(85)90091-2.
  12. ^ B. Breuer, T. Stuhlfauth, HP Fock (1987). "Separación de ácidos grasos o ésteres metílicos, incluidos isómeros posicionales y geométricos, mediante cromatografía de capa fina con argentación de alúmina". J. Chromatogr. Sci . 25 (7): 302–306. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.