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Ácido salazínico

El ácido salazínico es una depsidona con un anillo de lactona . Se encuentra en algunos líquenes y es especialmente frecuente en Parmotrema y Bulbothrix , donde su presencia o ausencia se utiliza a menudo para ayudar a clasificar las especies de esos géneros .

Historia

En 1897, Friedrich Wilhelm Zopf denominó ácido salazínico al compuesto químico que había aislado originalmente de la especie africana Stereocaulon salazinum . [1] Estudios posteriores demostraron que el compuesto al que dio nombre era en realidad ácido norstíctico . [2]

En 1933, Yasuhiko Asahina y J. Asano estudiaron el ácido salazínico que habían aislado de Parmelia cetrata , y encontraron un sistema de anillo único con siete miembros que contenían dos componentes fenólicos . La estructura fundamental se denominó depsidona , es decir, un anillo de siete miembros con un puente de oxígeno que une dos anillos aromáticos . [3] Los químicos japoneses demostraron a fines de la década de 1960 que el micobionte aislado del liquen Ramalina crassa podía producir ácido salazínico cuando se cultivaba en un cultivo de laboratorio . [4] Estudios posteriores intentaron determinar la influencia de los factores ambientales en la producción de ácido salazínico en cultivo. Por ejemplo, dos estudios a fines de la década de 1980 mostraron que solo el ácido 4- O -desmetilbarbático (un precursor del ácido salazínico) era producido por el micobionte aislado de Ramalina siliquosa cuando se cultivaba en un medio de extracto de levadura de malta suplementado con bajas cantidades de sacarosa . [5] [6] Cuando se añadió sacarosa adicional al medio de crecimiento, se observó la producción de ácido salazínico; la osmolalidad aumentada mejora la reacción del ácido 4- O -desmetilbarbático al ácido salazínico. [7]

Propiedades

El ácido salazínico tiene una fórmula molecular de C 18 H 12 O 10 y una masa molecular de 388,3 gramos/ mol . En su forma purificada, existe como agujas incoloras con un rango de punto de fusión entre 260 y 268 °C (500 y 514 °F) que experimentan un cambio de color a marrón a aproximadamente 240 °C (464 °F). Su solubilidad en agua es de aproximadamente 27 miligramos por litro. [8]

Se ha demostrado en estudios in vitro que el compuesto tiene propiedades antimicrobianas , [9] [10] pero no tuvo ningún efecto antimicobacteriano sustancial cuando se probó contra Mycobacterium aurum . [11] [12] Investigaciones recientes (2021) indican que el ácido salazínico es un potente modulador de las vías de señalización de Nrf2 , NF-κB y STAT3 en las células de cáncer colorrectal . [13]

Las asignaciones espectrales completas de RMN de 1 H y 13 C para el ácido salazínico se informaron en 2000. [14]

Aparición

Parmotrema stuppeum (izquierda) y Parmotrema subisidiosum (derecha) son dos líquenes foliosos que contienen ácido salazínico. [15]

El ácido salazínico se deriva a través de la vía del polimalonilo acetilado, una vía metabólica que utiliza acetil-CoA y malonil-CoA (derivados de la coenzima A ). El compuesto es común en el gran género de líquenes Parmotrema y desempeña un papel importante en la quimiotaxonomía y la sistemática de ese género. Una revisión de 2020 incluyó 66 especies que contienen ácido salazínico. [15] La presencia o ausencia del compuesto también es importante en la clasificación del género Bulbothrix . [16] [17]

En la naturaleza, el ácido salazínico actúa como antioxidante y fotoprotector , ayudando al liquen a sobrevivir en condiciones de estrés tanto abiótico como biótico . Un estudio de tres especies de líquenes foliosos mostró mayores cantidades de ácido salazínico en correlación con el aumento de altitud. [18] Un estudio anterior demostró otros posibles efectos de las condiciones ambientales sobre el contenido de ácido salazínico. Se demostró que el contenido de ácido salazínico de Ramalina siliquosa es mayor donde la temperatura media anual es más alta, y el contenido de los líquenes que crecen en la roca de color oscuro o en la cara rocosa del sur es mayor que el de los líquenes que crecen en la roca de color claro o en la cara rocosa del norte. [19]

Compuestos relacionados

Los depsidonas ácido calibaeizánico y ácido quaesítico, aislados de los líquenes Xanthoparmelia amphixanthoides e Hypotrachyna quaesita , respectivamente, son estructuralmente similares al ácido salazínico. [20] En el ácido consalazínico, el grupo aldehído del ácido salazínico se reemplaza con un grupo funcional de alcohol bencílico . [21]

El ácido 8'- O -metilsalazínico se aisló de Parmotrema dilatatum . [22] En 2021 se informaron varios nuevos derivados sintetizados del ácido salazínico mediante bromación , adición nucleofílica , alquilación de Friedel-Crafts y esterificación . [23]

Epónimos

Varios autores han nombrado explícitamente el ácido salazínico en los epítetos específicos de las especies de líquenes que han publicado, reconociendo así la presencia de este compuesto como una característica taxonómica importante. A continuación se enumeran estos epónimos , seguidos de su autoridad taxonómica y año de publicación:

Referencias

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