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Ácido glucónico

El ácido glucónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C6H12O7 y fórmula estructural condensada HOCH2 (CHOH) 4CO2H . Es un sólido blanco que forma el anión gluconato en solución acuosa neutra. Las sales del ácido glucónico se conocen como " gluconatos ". El ácido glucónico, las sales de gluconato y los ésteres de gluconato se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza porque dichas especies surgen de la oxidación de la glucosa . Algunos fármacos se inyectan en forma de gluconatos.

Estructura química

La estructura química del ácido glucónico consiste en una cadena de seis carbonos, con cinco grupos hidroxilo dispuestos de la misma manera que en la forma de cadena abierta de la glucosa , que terminan en un grupo de ácido carboxílico . Es uno de los 16 estereoisómeros del ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.

Producción

El ácido glucónico se produce típicamente por oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa . La conversión produce gluconolactona y peróxido de hidrógeno . La lactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico en agua. [3]

C6H12O6 + O2 → C6H10O6 + H2O2​​​​​​​ ​​​​
C6H10O6 + H2O → C6H12O7​​​​​​​​​

Variaciones de la oxidación de la glucosa (u otro sustrato que contenga carbohidratos) mediante fermentación . [4] [5] o catálisis de metales nobles . [6] [7]

El ácido glucónico fue preparado por primera vez por Hlasiwetz y Habermann en 1870 [8] e implicó la oxidación química de la glucosa. En 1880, Boutroux preparó y aisló el ácido glucónico utilizando la fermentación de la glucosa. [9]

Aparición y usos

El ácido glucónico se encuentra de forma natural en la fruta , la miel y el vino . Como aditivo alimentario (E574 [10] ), ahora se lo conoce como regulador de la acidez .

El anión gluconato forma quelatos de Ca 2+ , Fe 2+ , K + , Al 3+ y otros metales, incluidos los lantánidos y actínidos . También se utiliza en productos de limpieza , donde disuelve los depósitos minerales, especialmente en solución alcalina.

Las inyecciones de gluconato de zinc se utilizan para castrar a los perros machos. [11]

El gluconato también se utiliza en la construcción como aditivo para el hormigón (retardador) para ralentizar las reacciones de hidratación del cemento y retrasar el tiempo de fraguado del mismo. Permite disponer de un mayor tiempo para colocar el hormigón o distribuir el calor de hidratación del cemento durante un período más largo para evitar una temperatura demasiado alta y el agrietamiento resultante. [12] [13] Los retardadores se mezclan con el hormigón cuando la temperatura ambiental es alta o para verter losas de hormigón grandes y gruesas en capas sucesivas y suficientemente bien mezcladas.

La solución acuosa de ácido glucónico encuentra aplicación como medio para la síntesis orgánica . [14]

Medicamento

En medicina, el gluconato se utiliza más comúnmente como un portador biológicamente neutral de Zn 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ y K + para tratar el desequilibrio electrolítico . [15]

El gluconato de calcio , en forma de gel, se utiliza para tratar quemaduras por ácido fluorhídrico ; [16] [17] Las inyecciones de gluconato de calcio se pueden utilizar para casos más graves para evitar la necrosis de los tejidos profundos, así como para tratar la hipocalcemia en pacientes hospitalizados. El gluconato también es un electrolito presente en ciertas soluciones, como " plasmalyte a ", utilizado para la reanimación con líquidos intravenosos. [18] El gluconato de quinina es una sal de ácido glucónico y quinina, que se utiliza para inyección intramuscular en el tratamiento de la malaria .

En el pasado se han propuesto inyecciones de gluconato ferroso para tratar la anemia . [19]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Ácido D-glucónico". Sociedad Química Americana .
  2. ^ Bjerrum, J., et al. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
  3. ^ Wong, Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). "Glucosa oxidasa: presencia natural, función, propiedades y aplicaciones industriales". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 78 (6): 927–938. doi :10.1007/s00253-008-1407-4. PMID  18330562. S2CID  2246466.
  4. ^ Singh, Om V.; Kumar, Raj (2007). "Producción biotecnológica de ácido glucónico: implicaciones futuras". Applied Microbiology and Biotechnology . 75 (4): 713–722. doi :10.1007/s00253-007-0851-x. ISSN  1432-0614. PMID  17525864. S2CID  7700011.
  5. ^ Pal, Parimal; Kumar, Ramesh; Banerjee, Subhamay (2016). "Fabricación de ácido glucónico: una revisión hacia la intensificación de procesos para la producción ecológica". Ingeniería química y procesamiento: intensificación de procesos . 104 : 160–171. Bibcode :2016CEPPI.104..160P. doi :10.1016/j.cep.2016.03.009. ISSN  0255-2701.
  6. ^ Yan, Wenjuan; Zhang, Dongpei; Sol, Yu; Zhou, Ziqi; Du, Yihang; Du, Yiyao; Li, Yushan; Liu, Mengyuan; Zhang, Yuming; Shen, Jian; Jin, Xin (2020). "Sensibilidad estructural de catalizadores heterogéneos para la síntesis química sostenible de ácido glucónico a partir de glucosa". Revista china de catálisis . 41 (9): 1320-1336. doi : 10.1016/S1872-2067(20)63590-2 . ISSN  1872-2067. S2CID  218970877.
  7. ^ Zhang, Qiaozhi; Wan, Zhonghao; Yu, Iris KM; Tsang, Daniel CW (2021). "Producción sostenible de ácido glucónico y ácido glucárico de alto valor mediante la oxidación de glucosa derivada de biomasa: una revisión crítica". Journal of Cleaner Production . 312 : 127745. Bibcode :2021JCPro.31227745Z. doi :10.1016/j.jclepro.2021.127745. hdl : 10397/97377 . ISSN  0959-6526. S2CID  236243315.
  8. ^ Hlasiwetz, H.; Habermann, J. (1870). "Zur Kenntniss einiger Zuckerarten. (Glucosa, Rohrzucker, Levulosa, Sorbina, Floroglucina.)" [[Contribución] a nuestro conocimiento de algunos tipos de azúcares: glucosa, sacarosa, fructosa, sorbina, floroglucinol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 3 (1): 486–495. doi :10.1002/cber.187000301162. ISSN  1099-0682.
  9. ^ Boutroux, L. (1880). "Sur une fermentation nouvelle du glucosa" [Sobre un nuevo [producto] de fermentación de la glucosa]. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (en francés). 91 : 236–238.
  10. ^ Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E. Agencia de Normas Alimentarias.
  11. ^ Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparación de la inyección intratesticular de gluconato de zinc frente a la castración quirúrgica para esterilizar perros machos . American Journal of Veterinary Research Vol. 69, N.º 1, Páginas 140–143. doi :10.2460/ajvr.69.1.140
  12. ^ Ramachandran, VS; Lowery, MS (1992). "Investigación calorimétrica de conducción del efecto de los retardadores en la hidratación del cemento Portland". Thermochimica Acta . 195 : 373–387. Bibcode :1992TcAc..195..373R. doi :10.1016/0040-6031(92)80081-7. ISSN  0040-6031.
  13. ^ Ma, Suhua; Li, Weifeng; Zhang, Shenbiao; Ge, Dashun; Yu, Jin; Shen, Xiaodong (2015). "Influencia del gluconato de sodio en el rendimiento y la hidratación del cemento Portland". Construcción y materiales de construcción . 91 : 138–144. doi :10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068. ISSN  0950-0618.
  14. ^ Lim, Han Yin; Dolzhenko, Anton V. (2021). "Solución acuosa de ácido glucónico: un medio catalítico de base biológica para la síntesis orgánica". Química y farmacia sostenibles . 21 : 100443. Bibcode :2021SusCP..2100443L. doi :10.1016/j.scp.2021.100443. ISSN  2352-5541. S2CID  : 235547468.
  15. ^ Mycielska, ME; Mohr, MTJ; Schmidt, K; Drexler, K; Rümmele, P; Haferkamp, ​​S; Schlitt, HJ; Gaumann, A; Adamski, J; Geissler, EK (2019). "Potencial uso del gluconato en la terapia del cáncer". Frontiers in Oncology . 9 : 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . PMC 6593216 . PMID  31275855. 
  16. ^ el Saadi MS; Hall AH; Hall PK; Riggs BS; Augenstein WL; Rumack BH (1989). "Exposición dérmica al ácido fluorhídrico". Vet Hum Toxicol . 31 (3): 243–7. PMID  2741315.
  17. ^ Roblin I.; Urban M.; Flicoteau D.; Martin C.; Pradeau D. (2006). "Tratamiento tópico de quemaduras cutáneas experimentales provocadas por ácido fluorhídrico con gluconato de calcio al 2,5 %". J Burn Care Res . 27 (6): 889–94. doi :10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID  17091088. S2CID  3691306.
  18. ^ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti y K. Wilhelm (2009), Tratamiento intraarterial con gluconato de calcio después de una quemadura de la mano por ácido fluorhídrico . CardioVascular and Interventional Radiology, Volumen 32, Número 1, páginas 155-158 doi :10.1007/s00270-008-9361-1
  19. ^ Paul Reznikoff y Walther F. Goebel (1937), La preparación de gluconato ferroso y su uso en el tratamiento de anemia hipocrómica en ratas. Journal of Pharmacology and Experimental Therapy, volumen 59, número 2, página 182.

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