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El ácido de Armstrong

El ácido de Armstrong (ácido naftaleno-1,5-disulfónico) es un compuesto orgánico fluorescente con la fórmula C 10 H 6 (SO 3 H) 2 . Es uno de los varios isómeros del ácido naftalenodisulfónico. Es un sólido incoloro, que se obtiene normalmente como tetrahidrato. [1] Al igual que otros ácidos sulfónicos , es un ácido fuerte. Recibe su nombre en honor al químico británico Henry Edward Armstrong . [2]

Producción y uso

Se prepara por disulfonación de naftaleno con oleum :

C10H8 + 2SO3 → C10H6 ( SO3H ) 2

La sulfonación posterior da como resultado el derivado del ácido 1,3,5-trisulfónico. [1]

Reacciones y usos

La fusión del ácido de Armstrong en NaOH da la sal disódica del 1,5-dihidroxinaftaleno , que se puede acidificar para dar el diol . El intermedio de esta hidrólisis, el ácido 1-hidroxinaftaleno-5-sulfónico, también es útil. La nitración da lugar a ácidos nitrodisulfónicos, que son precursores de los derivados amino.

La sal disódica se utiliza a veces como contraión divalente para formar sales de compuestos básicos de fármacos, como alternativa a las sales de mesilato o tosilato relacionadas . Cuando se utiliza de esta manera, dicha sal se denomina sal de naftalenodisulfonato , como se observa en la forma de sal más común del fármaco estimulante CFT . La sal disódica también se utiliza como electrolito en ciertos tipos de cromatografía . [3]

Referencias

  1. ^ ab Gerald Booth "Derivados de naftaleno" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a17_009.
  2. ^ Senning, Alexander (2007). Diccionario de quimioetimología de Elsevier. Elsevier. p. 30. ISBN 978-0-444-52239-9.
  3. ^ Shigeru Terabe "Cromatografía electrocinética: una interfaz entre la electroforesis y la cromatografía" TrAC Trends in Analytical Chemistry 1989, Volumen 8, págs. 129-134. doi :10.1016/0165-9936(89)85022-8