Compuesto químico
El 1,5-dihidroxinaftaleno es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 6 (OH) 2 . Es uno de los varios isómeros del dihidroxinaftaleno . Es un sólido blanco, las muestras degradadas a menudo tienen un aspecto grisáceo o marrón claro [1] que es soluble en disolventes orgánicos polares. Es un precursor de ciertos colorantes.
Preparación y uso
El 1,5-dihidroxinaftaleno se prepara a partir del ácido naftaleno-1,5-disulfónico mediante hidrólisis con una base fuerte seguida de acidificación.
Se combina con diversas sales de aril diazonio para formar colorantes diazoicos . La oxidación con trióxido de cromo produce juglona , un colorante natural. [2]
En química supramolecular , el 1,5-dihidroxinaftaleno es un reactivo popular. [3] [4]
Referencias
- ^ Comisión Europea. Dirección General de Salud y Consumidores (2010). Dictamen sobre el 1,5-naftalenodiol: COLIPA n° A18 (PDF) . Bruselas: Comisión Europea. doi :10.2772/27149. ISBN. 978-92-79-12751-9.OCLC 1056423805 .
- ^ Stand, Gerald (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 3527306730..
- ^ Li, Qiaowei; Zhang, Wenyu; Miljanić, Ognjen Š.; Sue, Chi-Hau; Zhao, Yan-Li; Liu, Lihua; Knobler, Carolyn B.; Stoddart, J. Fraser; Yaghi, Omar M. (2009). "Acoplamiento en estructuras metalorgánicas". Science . 325 (5942): 855–859. Bibcode :2009Sci...325..855L. doi :10.1126/science.1175441. hdl : 10220/6961 . PMID 19679809. S2CID 12410454.
- ^ Mukhopadhyay, Pritam; Iwashita, Yuya; Shirakawa, Michihiro; Kawano, Shin-Ichiro; Fujita, Norifumi; Shinkai, Seiji (2006). "Detección colorimétrica espontánea de los isómeros posicionales de dihidroxinaftaleno en una matriz de organogel 1D". Angewandte Chemie International Edition . 45 (10): 1592–1595. doi :10.1002/anie.200503158. PMID 16470894.
