La ecgonina ( derivado del tropano ) es un alcaloide tropánico que se encuentra de forma natural en las hojas de coca . Tiene una estrecha relación estructural con la cocaína : es a la vez un metabolito y un precursor y, como tal, es una sustancia controlada en muchas jurisdicciones, al igual que algunas sustancias que pueden utilizarse como precursores de la propia ecgonina.
Estructuralmente, la ecgonina es un derivado del cicloheptano con un puente de nitrógeno . Se obtiene por hidrólisis de la cocaína con ácidos o álcalis y cristaliza con una molécula de agua, fundiéndose los cristales a 198-199 °C. Es levógira y al calentarla con álcalis da isoecgonina, que es dextrógira . [1]
Es una base terciaria , y tiene propiedades de ácido y alcohol. Es el ácido carboxílico correspondiente a la tropina , pues produce los mismos productos en la oxidación, y por tratamiento con pentacloruro de fósforo se convierte en anhidroecgonina , C 9 H 13 NO 2 , que, al calentarse a 280 °C con ácido clorhídrico , elimina el dióxido de carbono y produce tropidina, C 8 H 13 N. [1]
