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Dimetilacetamida

La dimetilacetamida ( DMAc o DMA ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C (O)N(CH3 ) 2 . Este líquido incoloro, miscible con agua y de alto punto de ebullición se utiliza comúnmente como disolvente polar en la síntesis orgánica . La DMA es miscible con la mayoría de los demás disolventes, aunque es poco soluble en hidrocarburos alifáticos .

Síntesis y producción

El DMA se prepara comercialmente mediante la reacción de dimetilamina con anhídrido acético o ácido acético . La deshidratación de la sal de dimetilamina y ácido acético también proporciona este compuesto: [5]

CH 3 CO 2 H·HN(CH 3 ) 2 → H 2 O + CH 3 CON(CH 3 ) 2

La dimetilacetamida también se puede producir mediante la reacción de dimetilamina con acetato de metilo . [6]

Una ruta hacia la dimetilacetamida

La separación y purificación del producto se realiza mediante destilación multietapa en columnas de rectificación. El DMA se obtiene con un rendimiento esencialmente cuantitativo (99%) referido al acetato de metilo. [6]

Reacciones y aplicaciones

Las reacciones químicas de la dimetilacetamida son típicas de las amidas N , N -disustituidas . La hidrólisis del enlace acilo-N ocurre en presencia de ácidos :

CH3CON ( CH3 ) 2 + H2O + HCl → CH3COOH + ( CH3 ) 2NH2 + Cl −

Sin embargo, es resistente a las bases, por lo que el DMA es un disolvente útil para reacciones que involucran bases fuertes como el hidróxido de sodio . [7]

La dimetilacetamida se utiliza comúnmente como disolvente para fibras (por ejemplo, poliacrilonitrilo , spandex ) o en la industria de los adhesivos . [5] También se emplea en la producción de productos farmacéuticos y plastificantes como medio de reacción.

Una solución de cloruro de litio en DMAc (LiCl/DMAc) puede disolver la celulosa . A diferencia de muchos otros disolventes de celulosa, el LiCl/DMAc produce una dispersión molecular, es decir, una "solución verdadera". Por este motivo, se utiliza en cromatografía de permeación en gel para determinar la distribución de masas molares de muestras de celulosa.

La dimetilacetamida también se utiliza como excipiente en medicamentos, por ejemplo en Vumon ( tenipósido ), Busulfex ( busulfán ) o Amsidina ( amsacrina ).

Toxicidad

La dimetilacetamida, como la mayoría de las amidas de alquilo simples, tiene una toxicidad aguda baja. La exposición crónica puede causar hepatotoxicidad . [8] [9] [10] [11] En dosis altas (400 mg/kg de masa corporal al día), la dimetilacetamida causa efectos en el sistema nervioso central (p. ej., depresión , alucinaciones y delirios ). [8] [12] [13]

La dimetilacetamida puede ser incompatible con el policarbonato o el ABS . Los dispositivos (por ejemplo, las jeringas) que contienen policarbonato o ABS pueden disolverse al entrar en contacto con la dimetilacetamida. [14]

Regulación

En 2011, la dimetilacetamida fue identificada en la UE como una sustancia extremadamente preocupante (SVHC) debido a su toxicidad reproductiva . [15] En 2014, la Comisión Europea inició una investigación para restringir el uso de dimetilacetamida en la UE de acuerdo con REACH . [16]

En 2015, el CNESST (Comité de Normas, Equidad, Salud y Seguridad en el Trabajo de Quebec ) adoptó una clasificación más estricta de la dimetilacetamida: [17]

Referencias

  1. ^ Munro, DD; Stoughton, RB (1965). "Dimetilacetamida (DMAC) y dimetilformamida (DMFA). Efecto sobre la absorción percutánea". Archivos de Dermatología . 92 (5): 585–586. doi :10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID  5844405.
  2. ^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densidades, viscosidades e índices de refracción para mezclas binarias y ternarias de N, N-dimetilacetamida (1) + 2-metilbutan-2-ol (2) + acetato de etilo (3) a 298,15 K para la región líquida y a presión ambiente". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi :10.1021/je050538q.
  3. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0218". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ ab "Dimetilacetamida". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ ab Cheung, H.; Tanke, RS; Torrence, GP "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ ab Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alejandro; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Método para la producción de n, n-dimetilacetamida (DMAC)". Patentes de Google . BASF SE . Consultado el 18 de julio de 2019 .
  7. ^ Zen, S.; Kaji, E. (1977). "Nitrosuccinato de dimetilo". Síntesis orgánicas . 57 : 60; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 503.
  8. ^ ab Departamento de Salud y Servicios Humanos de los EE. UU. y Departamento de Trabajo de los EE. UU. (1978) Pautas de salud ocupacional para la dimetilacetamida. Actualmente: Pautas de salud ocupacional para riesgos químicos. Publicación número 81-123 del DHHS (NIOSH). Enero de 1981. Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  9. ^ Baum, SL; Suruda, AJ (1997). "Hepatitis tóxica por dimetilacetamida". Revista internacional de salud ocupacional y ambiental . 3 (1): 1–4. doi :10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID  9891094.
  10. ^ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidencia de lesión hepática inducida por dimetilacetamida entre nuevos empleados en una cohorte de trabajadores de fibra de elastano". Medicina ocupacional y ambiental . 63 (10): 688–693. doi :10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052 . PMID  16728503. 
  11. ^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Hepatitis tóxica ocupacional inducida por dimetilacetamida con recurrencia a corto plazo: informe de un caso raro". Journal of Thoracic Disease . 8 (6): E408–E411. doi : 10.21037/jtd.2016.04.44 . PMC 4885965 . PMID  27293868. 
  12. ^ Weiss, AJ; Jackson, LG; Carabasi, RA; Mancall, EL; White, JC (1962). "Un estudio de fase I de dimetilacetamida". Cancer Chemotherapy Reports . 16 (febrero de 1962): 477–485. PMID  14005853.
  13. ^ Weiss, AJ; Mancall, EL; Koltes, JA; White, JC; Jackson, LG (1962). "Dimetilacetamida: un agente alucinógeno hasta ahora desconocido". Science . 136 (3511): 151–152. Bibcode :1962Sci...136..151W. doi :10.1126/science.136.3511.151. PMID  14005854. S2CID  20098340.
  14. ^ La FDA advierte a los profesionales de la salud que no utilicen la inyección de Treanda (solución) con dispositivos de transferencia de sistema cerrado, adaptadores y jeringas que contengan policarbonato o acrilonitrilo-butadieno-estireno. 10 de marzo de 2015.
  15. ^ Acuerdo del Comité de los Estados miembros sobre la identificación de la N,N-dimetilacetamida (DMAC) como sustancia extremadamente preocupante – Adoptado el 24 de noviembre de 2011.
  16. ^ Reglamento (UE) n.º 895/2014 de la Comisión, Diario Oficial de la Unión Europea, 19.08.2014.
  17. ^ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail (CNESST), Quebec, Canadá: clasificación WHMIS 2015 de N, N-dimetilacetamida.

Enlaces externos