La dimerización de carbenos es un tipo de reacción orgánica en la que dos precursores de carbenos o carbenoides reaccionan en una dimerización formal para formar un alqueno . Esta reacción se considera a menudo una reacción secundaria no deseada , pero también se investiga como una herramienta sintética. En este tipo de reacción, reaccionan los dos intermediarios carbénicos o un intermediario carbénico reacciona con un precursor de carbeno. [1] Un pionero fue Christoph Grundmann, que informó sobre una dimerización de carbenos en 1938. [2] En el dominio de los carbenos persistentes, el equilibrio de Wanzlick describe un equilibrio entre un carbeno y su alqueno.
Un sustrato recurrente es un compuesto diazo y, más específicamente, un compuesto diazo de alfa-carbonilo. Por ejemplo, el diazoacetato de etilo se convierte en maleato de dietilo utilizando el catalizador de rutenio cloro(ciclopentadienil)bis(trifenilfosfina)rutenio : [3]
El catalizador de Grubbs también es eficaz [4] . En este tipo de reacción, el intermediario activo es un complejo de carbeno de metal de transición . También se ha informado de una reacción de acoplamiento cruzado diazo entre diazoacetato de etilo y fenildiazoacetato de metilo utilizando el catalizador de rodio [Rh 2 (OPiv) 4 ]. [5]
Se ha utilizado una dimerización directa de carbeno metálico en la síntesis de nuevos polialquiniletenos [6].