Las diimidas de azufre son compuestos químicos de fórmula S(NR) 2 . Estructuralmente, son la di imina del dióxido de azufre . El miembro original, S(NH) 2 , tiene interés únicamente teórico. Otros derivados donde R es un grupo orgánico son reactivos estables y útiles.
Un derivado particularmente estable es la di- t -butilsulfurdiimida . [1] Se prepara por reacción de terc -butilamina con dicloruro de azufre para dar el intermedio "S(N- t -Bu)", que se descompone a 60 °C para dar la diimida. Una segunda ruta para obtener diimidas de azufre implica el tratamiento del tetrafluoruro de azufre con aminas. Una tercera ruta implica la transimidación de disulfonilsulfodiimida:
El N , N' -bis(metoxicarbonil)azufre diimida (MeO 2 C-N=S=N-CO 2 Me) se obtiene a partir del carbamato de metilo . [2]
Estos compuestos están relacionados con SO 2 . Tienen núcleos planos C–N=S=N–C con geometrías C–N=S y N=S=N dobladas, y se observan varias combinaciones de isómeros E y Z para los dos enlaces N=S. [3]
Las diimidas de azufre son electrófilas . Experimentan reacciones de Diels-Alder con dienos . [1] Los reactivos de organolitio atacan al azufre para dar el anión nitrógeno correspondiente:
Los análogos triimido del sulfito se pueden generar tratando las diimidas de azufre con una amida metálica : [4]