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terc-butilamina

La terc -butilamina (también erbumina y otros nombres) es un compuesto químico orgánico con la fórmula (CH 3 ) 3 CNH 2 . Es un líquido incoloro con un olor típico parecido al de las aminas. La terc -butilamina es una de las cuatro aminas isoméricasdel butano , siendo las otras n -butilamina , sec -butilamina e isobutilamina .

Preparación

La terc -butilamina se produce comercialmente mediante aminación directa de isobutileno utilizando catalizadores de zeolita :

NH3 + CH2 = C ( CH3 ) 2 H2NC ( CH3 ) 3

La reacción de Ritter del isobuteno con cianuro de hidrógeno no es útil porque produce demasiados desechos. [1]

(CH3 ) 2C = CH2 + HCN+ H2O ( CH3 ) 3CNHCHO
( CH3 ) 3CNHCHO + H2O → ( CH3 ) 3CNH2 + HCO2H

En el laboratorio, se puede preparar mediante la hidrogenólisis de 2,2-dimetiletilenimina, o mediante terc -butilftalimida. [2]

Usos

La terc -butilamina se utiliza como intermediario en la preparación de sulfenamidas como la N - terc -butil-2-benzotiazilsulfenamida y la N - terc -butil-2-benzotiazilsulfenimida. Como aceleradores del caucho, estos compuestos modifican la velocidad de vulcanización del caucho . De esta amina se derivan diversos pesticidas , entre ellos el terbacilo, la terbutrina y el terbumetón.

En farmacología, bajo el nombre de erbumina , la terc -butilamina se ha utilizado como contraión en sustancias farmacológicas como el perindopril erbumina .

Véase también

Referencias

  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  2. ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell (1947). " Terc'-butilamina". Síntesis orgánicas . 47 : 12. doi :10.15227/orgsyn.027.0012.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )