El carbamato de metilo (también llamado metiluretano o uretilano ) es un compuesto orgánico y el éster más simple del ácido carbámico (H 2 NCO 2 H). Es un sólido incoloro. [2]
El carbamato de metilo se prepara mediante la reacción de metanol y urea :
También se forma en la reacción del amoníaco con cloroformiato de metilo o carbonato de dimetilo .
A diferencia de su pariente cercano carbamato de etilo, no es mutagénico en Salmonella (dio negativo en la prueba de Ames ), pero sí en Drosophila . [3] La evidencia experimental muestra que es carcinógeno en ratas y no cancerígeno en ratones. El estado de California "conoce que el compuesto causa cáncer" según la Proposición 65 . [4]
El compuesto se detectó en vinos conservados con dicarbonato de dimetilo . [5]
El carbamato de metilo se utiliza principalmente en las industrias textil y de polímeros como intermediario reactivo. En la industria textil, se utiliza en la fabricación de resinas a base de carbamato de dimetilol metilo que se aplican sobre tejidos de mezcla de poliéster y algodón como acabados de prensado duradero. Las telas tratadas tienen buena retención del ángulo de pliegue, resisten el ácido en las lavanderías comerciales, no retienen cloro y tienen propiedades retardantes de llama. El carbamato de metilo también se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, insecticidas y uretano. [6]
Los carbamatos de N-metilo se utilizan ampliamente como insecticidas. [7] Tienen actividad anticolinesterasa sin efecto acumulativo.