El difosgeno es un compuesto químico orgánico con la fórmula ClCO2CCl3 . Este líquido incoloro es un reactivo valioso en la síntesis de compuestos orgánicos . El difosgeno está relacionado con el fosgeno y tiene una toxicidad comparable , pero se maneja con mayor comodidad porque es un líquido, mientras que el fosgeno es un gas.
El difosgeno se prepara mediante cloración radical de cloroformiato de metilo bajo luz ultravioleta : [1]
Otro método es la cloración radical del formato de metilo: [2]
El difosgeno se convierte en fosgeno al calentarlo o catalizarlo con carbón vegetal . Por lo tanto, es útil para reacciones que tradicionalmente dependen del fosgeno. Por ejemplo, convierte aminas en isocianatos , aminas secundarias en cloruros de carbamoilo , ácidos carboxílicos en cloruros de ácido y formamidas en isocianuros . El difosgeno sirve como fuente de dos equivalentes de fosgeno:
Con α -aminoácidos, el difosgeno produce isocianatos de cloruro de ácido, OCNCHRCOCl o anhídridos de N -carboxiaminoácidos, dependiendo de las condiciones. [3]
Se hidroliza para liberar HCl en aire húmedo.
El difosgeno se utiliza en algunas preparaciones de laboratorio porque es más fácil de manipular que el fosgeno.
El difosgeno se desarrolló originalmente como un agente pulmonar para la guerra química , unos meses después del primer uso del fosgeno. Fue utilizado como gas venenoso en proyectiles de artillería por Alemania durante la Primera Guerra Mundial . El primer uso registrado en el campo de batalla fue en mayo de 1916. [4] El difosgeno se desarrolló porque los vapores podían destruir los filtros de las máscaras de gas que se usaban en ese momento.
El difosgeno tiene una presión de vapor relativamente alta de 10 mm Hg (1,3 kPa) a 20 °C y se descompone en fosgeno alrededor de los 300 °C. La exposición al difosgeno es similar en peligrosidad a la del fosgeno.