Compuesto químico
El pirofosfato de farnesilo ( FPP ), también conocido como difosfato de farnesilo ( FDP ), es un intermediario en la biosíntesis de terpenos y terpenoides como los esteroles y carotenoides . [1] También se utiliza en la síntesis de CoQ (parte de la cadena de transporte de electrones), así como en el difosfato de deshidrodolicol (un precursor del dolicol , que transporta proteínas a la luz del RE para la N -glicosilación ).
Biosíntesis
La farnesil pirofosfato sintasa (una prenil transferasa ) [2] cataliza reacciones de condensación secuenciales de pirofosfato de dimetilalilo con 2 unidades de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo, como se muestra en los dos pasos siguientes:
- El pirofosfato de dimetilalilo reacciona con el pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de geranilo :
- Luego, el pirofosfato de geranilo reacciona con otra molécula de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo.
Farmacología
Las reacciones anteriores son inhibidas por los bifosfonatos (utilizados para la osteoporosis ). [3] El pirofosfato de farnesilo es un agonista selectivo de TRPV3 . [4]
Compuestos relacionados
Referencias
- ^ Davis EM, Croteau R (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. S2CID 53419212.
- ^ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, et al. (Octubre 2013). "Caracterización de tres nuevas isoprenil difosfato sintasas de la fruta de mango rica en terpenoides". Fisiología y Bioquímica Vegetal . 71 : 121-131. doi :10.1016/j.plaphy.2013.07.006. PMID 23911730.
- ^ Russell RG (abril de 2006). "Bisfosfonatos: del banco a la cabecera". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1068 (abril de 2006): 367–401. Código Bib : 2006NYASA1068..367R. doi : 10.1196/anales.1346.041. PMID 16831938. S2CID 20706956.
- ^ Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (junio de 2010). "El pirofosfato de farnesilo es una nueva molécula que produce dolor mediante la activación específica de TRPV3". La Revista de Química Biológica . 285 (25): 19362–71. doi : 10.1074/jbc.M109.087742 . PMC 2885216 . PMID 20395302.
