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1,2-dicloroetano

El compuesto químico 1,2-dicloroetano , comúnmente conocido como dicloruro de etileno ( EDC ), es un hidrocarburo clorado . Es un líquido incoloro con olor parecido al cloroformo . El uso más común del 1,2-dicloroetano es en la producción de cloruro de vinilo , que se utiliza para fabricar tuberías de cloruro de polivinilo (PVC), tapicería de muebles y automóviles, revestimientos de paredes, artículos para el hogar y piezas de automóviles. [4] El 1,2-dicloroetano también se utiliza generalmente como intermediario para otros compuestos químicos orgánicos y como disolvente . Forma azeótropos con muchos otros disolventes , incluida el agua (a un punto de ebullición de 70,5 °C o 158,9 °F o 343,6 K) y otros clorocarbonos . [5]

Historia

En 1794, el médico Jan Rudolph Deiman , el comerciante Adriaan Paets van Troostwijk , el químico Anthoni Lauwerenburg y el botánico Nicolaas Bondt, bajo el nombre de Sociedad de Químicos Holandeses ( en holandés : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), fueron los primeros en producir 1,2-dicloroetano. a partir de gas olefinante (gas productor de petróleo, etileno ) y cloro gaseoso. [6] Aunque en la práctica el Gezelschap no realizó muchas investigaciones científicas en profundidad, ellos y sus publicaciones gozaron de gran prestigio. Parte de ese reconocimiento es que el 1,2-dicloroetano se llamaba "petróleo holandés" en la química antigua. Éste es también el origen del término arcaico "gas olefiante" (gas productor de petróleo) para el etileno, ya que en esta reacción es el etileno el que produce el petróleo holandés. Y "gas oleficante" es el origen etimológico del término moderno "olefinas", familia de hidrocarburos de la que el etileno es el primer miembro.

Producción

Anualmente se producen casi 20 millones de toneladas de 1,2-dicloroetano en Estados Unidos , Europa occidental y Japón . [7] La ​​producción se logra principalmente mediante la reacción catalizada por cloruro de hierro (III) de etileno y cloro:

H 2 C = CH 2 (g) + Cl 2 (g) → ClC 2 H 4 Cl (l) ( Δ H ⊖ r = −218 kJ/mol)

El 1,2-dicloroetano también se genera mediante la oxicloración de etileno catalizada por cloruro de cobre (II) :

H2C = CH2 + 2 HCl +1/2 O 2 → ClC 2 H 4 Cl + H 2 O

Usos

Producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM)

Aproximadamente el 95% de la producción mundial de 1,2-dicloroetano se utiliza en la producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM, cloroeteno) con cloruro de hidrógeno como subproducto. VCM es el precursor del cloruro de polivinilo .

ClC 2 H 4 Cl → H 2 C = CHCl + HCl

El cloruro de hidrógeno se puede reutilizar en la producción de más 1,2-dicloroetano mediante la ruta de oxicloración descrita anteriormente. [8]

Otros usos

El 1,2-dicloroetano se ha utilizado como desengrasante y removedor de pintura, pero ahora su uso está prohibido debido a su toxicidad y posible carcinogenicidad . Como reactivo útil como "componente básico", se utiliza como intermediario en la producción de diversos compuestos orgánicos como la etilendiamina y etilenaminas superiores . [9] En el laboratorio se utiliza ocasionalmente como fuente de cloro , con eliminación de eteno y cloruro.

A través de varios pasos, el 1,2-dicloroetano es un precursor del 1,1,1-tricloroetano . Históricamente, antes de que se eliminara la gasolina con plomo, los cloroetano se utilizaban como aditivo en la gasolina para evitar la acumulación de plomo en los motores. [10]

Seguridad

El 1,2-dicloroetano es altamente inflamable [11] y libera ácido clorhídrico cuando se quema:

ClC2H4Cl +​​​​5/2 O 2 → 2 CO 2 + H 2 O + 2 HCl

También es tóxico (especialmente por inhalación debido a su alta presión de vapor ) y posiblemente cancerígeno . Su alta solubilidad y su vida media de 50 años en acuíferos anóxicos lo convierten en un contaminante perenne y un riesgo para la salud muy costoso de tratar de manera convencional, lo que requiere un método de biorremediación . [12] Si bien el producto químico no se utiliza en productos de consumo fabricados en los EE. UU., en 2009 se informó de un caso de productos de consumo de plástico moldeado (juguetes y adornos navideños) procedentes de China que liberaron 1,2-dicloroetano en los hogares a niveles lo suficientemente altos como para producir riesgo de cáncer. [13] [14]

Se recomiendan sustitutos y variarán según la aplicación. El dioxolano y el tolueno son posibles sustitutos como disolventes. El dicloroetano es inestable en presencia de aluminio y, cuando está húmedo, con zinc y hierro . [ cita necesaria ]

Referencias

  1. ^ Redactor del personal. "Abreviaturas y acrónimos estándar" (PDF) . La Revista de Química Orgánica . DCE: 1,2-dicloroetano
  2. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0271". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab "Dicloruro de etileno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ "Sustancias tóxicas: 1,2-dicloroetano". ATSDR . Consultado el 23 de septiembre de 2015 .
  5. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  6. ^ Deimann, van Troostwyk, Bondt y Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Sobre los tipos de gases que se obtienen de combinaciones de ácido vitriólico fuerte y alcohol), Chemische Annalen . .. , 2  : 195-205, 310-316, 430-440. La producción y caracterización del 1,2-dicloroetano aparecen en las páginas 200-202. Los investigadores intentaban detectar la presencia de carbono ( Khol ) en etileno ( Luft , literalmente, "aire") añadiendo cloro ( zündend Salzgas , literalmente, "gas ardiente de la sal"). En lugar del hollín esperado se formó aceite ( Oehl ).
  7. ^ JA Field y R. Sierra-Álvarez (2004). "Biodegradabilidad de disolventes clorados y compuestos alifáticos clorados relacionados". Rev. Medio Ambiente. Ciencia. Biotecnología . 3 (3): 185–254. doi :10.1007/s11157-004-4733-8. S2CID  36536985.
  8. ^ "Dicloruro de etileno - Manual de economía química (CEH) - IHS Markit". ihs.com . Consultado el 8 de abril de 2018 .
  9. ^ Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). "Diaminas y aminas superiores alifáticas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Nueva York: John Wiley. doi : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  10. ^ Seyferth, D. (2003). "El ascenso y la caída del tetraetilo de plomo. 2". Organometálicos . 22 (25): 5154–5178. doi :10.1021/om030621b.
  11. ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de 1,2-dicoroetano". Productos químicos Mallinckrodt. 19 de mayo de 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>.
  12. ^ S. De Wildeman y W. Verstraete (25 de marzo de 2003). "La búsqueda de una decloración reductora microbiana de cloroalcanos C2 a C4 está justificada". Aplica. Microbiol. Biotecnología . 61 (2): 94-102. doi :10.1007/s00253-002-1174-6. PMID  12655450. S2CID  72921.
  13. ^ "Navidad tóxica: los adornos de plástico pueden contaminar el aire". rodale.com . Archivado desde el original el 18 de marzo de 2012 . Consultado el 8 de abril de 2018 .
  14. ^ Doucette, WJ; Hall, AJ y Gorder, KA (invierno de 2010). "Emisiones de 1, 2-dicloroetano de las decoraciones navideñas como fuente de contaminación del aire interior". Monitoreo y remediación de aguas subterráneas . 30 (1): 67–73. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi :10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x. S2CID  96563330. 

enlaces externos