Las etilenoaminas son una clase de compuestos de amina que contienen enlaces de etileno (-CH 2 CH 2 -) entre grupos de amina. Estos compuestos son generalmente líquidos incoloros, de baja viscosidad y con un olor a amina que recuerda al pescado. Se utilizan principalmente como productos químicos básicos y en la química de agentes de curado de resinas epoxi. [1]
Existen dos vías principales para la producción de etilenaminas: la reacción entre el dicloruro de etileno y el amoníaco y la aminación reductora de la monetanolamina. La capacidad mundial de etilenaminas para el año 2001 se estimó en 385.000 toneladas/año, la mayoría de las cuales corresponden a la vía del dicloruro de etileno. [2]
En la ruta del dicloruro de etileno, el producto inicial de esta reacción es etilendiamina . [3] En presencia de un exceso de dicloruro de etileno, la etilenamina inicial se extiende en una unidad de etileno. El cloruro de alquilo terminal reacciona con amoníaco para dar la amina, y la cadena de poliamina se puede extender aún más de esta manera. La adición de una poliamina a la mezcla de reacción inicial puede aumentar la concentración de poliaminas de orden superior. [4] En todos estos ejemplos, se necesita una base estequiométrica para convertir el clorhidrato de amina en aminas libres.
En la ruta de la monoetanolamina, esta reacciona con amoníaco, catalizada por catalizadores de metales de transición. Se informa que este proceso genera más compuestos cíclicos que la ruta del dicloruro de etileno. [2]
En la práctica, en ambas rutas se obtiene una mezcla de productos. Esta mezcla está influenciada por la composición de la materia prima, y se obtienen diversos productos mediante destilación continua. Al devolver al proceso poliaminas de orden inferior o derivados de poliaminas, se pueden obtener más poliaminas de orden superior. [5]
Además de los homólogos de la etilenamina (también escritos como homólogos), existen productos secundarios. La aziridina se forma por la ciclización de la cloroetilamina; las piperazinas se forman por la ciclización de un compuesto de dos unidades de etileno para dar el anillo de seis miembros.
Medios relacionados con Etilenoaminas en Wikimedia Commons