Compuesto químico
El diazoacetato de etilo (N=N=CHC(O)OC 2 H 5 ) es un compuesto diazo y un reactivo en química orgánica . Fue descubierto por Theodor Curtius en 1883. [4] El compuesto se puede preparar mediante la reacción del éster etílico de glicina con nitrito de sodio y acetato de sodio en agua.
Como precursor de carbeno , se utiliza en la ciclopropanación de alquenos.
Aunque el compuesto es peligroso, se utiliza en la industria química como precursor de la trovafloxacina . [5] Se han publicado procedimientos para una manipulación industrial segura. [6]
Otro lugar donde se utilizó EDA es en la producción de BI-4752, un agonista 5-HT 2C inventado que es incluso superior a la lorcaserina .
Referencias
- ^ Mujer, EB; Nelson, AB (1944). "Diazoacetato de etilo". Síntesis orgánicas . 24 : 56; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 392.
- ^ "Diazoacetato de etilo". Sigma-Aldrich.
- ^ "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . chemlink.com . 11 de octubre de 2018.
- ^ Curtius, T. (1883). "Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther" [Sobre la reacción del ácido nitroso con clorhidrato de éster etílico de glicina]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 16 (2): 2230–2231. doi :10.1002/cber.188301602136.
- ^ Maas, G. (2009). "Nuevas síntesis de compuestos diazo". Edición internacional Angewandte Chemie . 48 (44): 8186–8195. doi :10.1002/anie.200902785. PMID 19790217.
- ^ Clark, JD; Shah, AS; Peterson, JC (2002). "Comprensión de la química a gran escala del diazoacetato de etilo mediante calorimetría de reacción". Acta Termoquímica . 392–393: 177–186. doi :10.1016/S0040-6031(02)00100-4.
