El reordenamiento de Amadori es una reacción orgánica que describe la isomerización o reacción de reordenamiento catalizada por un ácido o una base del N - glicósido de una aldosa o la glicosilamina a la correspondiente 1- amino -1- desoxi - cetosa . [1] La reacción es importante en la química de los carbohidratos , específicamente la glicación de la hemoglobina (medida mediante la prueba de HbA1c ). [2]
La transposición suele estar precedida por la formación de una α-hidroxiimina por condensación de una amina con un azúcar aldosa. La reordenación en sí implica una reacción redox intramolecular, que convierte esta α-hidroxiimina en una α-cetoamina:
La formación de iminas es generalmente reversible, pero después de la conversión en cetoamina, la amina unida se fija irreversiblemente. Este producto de Amadori es un intermediario en la producción de productos finales de glicación avanzada (AGE). La formación de un producto final de glicación avanzada implica la oxidación del producto Amadori.
La reacción está asociada con las reacciones aminocarbonilo (también llamada reacción de glicación o reacción de Maillard ) [3] en las que los reactivos son azúcares y aminoácidos naturales . Un estudio demostró la posibilidad de un reordenamiento de Amadori durante la interacción entre el dextrano oxidado y la gelatina. [4]
El reordenamiento de Amadori fue descubierto por el químico orgánico Mario Amadori (1886-1941), quien en 1925 informó de esta reacción mientras estudiaba la reacción de Maillard . [5] [6]