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Reacción de desaromatización

Una reacción de desaromatización es una reacción orgánica en la que los reactivos son arenos y los productos pierden permanentemente su aromaticidad . [1] Es de cierta importancia en la química orgánica sintética para la síntesis orgánica de nuevos bloques de construcción [1] y en la síntesis total . [2] Los tipos de desaromatización de arenos carbocíclicos incluyen hidrogenativa ( reducción de Birch ), alquilativa, fotoquímica, térmica, oxidativa, asistida por metales de transición y enzimática. [1]

Fotoquímica

Ejemplos de reacciones fotoquímicas son aquellas entre ciertos arenos y alquenos que forman aductos de cicloadición [2+2] y [2+4] . [1]

Enzimático

Ejemplos de enzimas capaces de desaromatizar arenos [3] [4] son ​​la tolueno dixoilhidrogenasa, la naftaleno dixoilhidrogenasa y la benzoil CoA reductasa. [1]

Asistida por metales de transición

Un ejemplo clásico de desaromatización asistida por metales de transición es la expansión del anillo de Buchner . [1] Las reacciones de desaromatización asimétrica catalítica (CADA) se utilizan en la síntesis enantioselectiva . [5]

Referencias

  1. ^ abcdef Pigge, FC (2015) Reacciones de desaromatización, en Química de arenos: mecanismos de reacción y métodos para compuestos aromáticos (ed. J. Mortier), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ. doi :10.1002/9781118754887.ch15
  2. ^ Roche, SP y Porco, JA (2011), Estrategias de desaromatización en la síntesis de productos naturales complejos. Angew. Chem. Int. Ed., 50: 4068–4093. doi :10.1002/anie.201006017
  3. ^ Degradación anaeróbica de compuestos aromáticos homocíclicos mediante ésteres de arilcarboxilcoenzima A: organismos, estrategias y enzimas clave . Boll M, Löffler C, Morris BE, Kung JW. Environ Microbiol. 2014 Mar;16(3):612-27. doi :10.1111/1462-2920.12328
  4. ^ Reductasas desaromatizantes del anillo de benceno Boll M. J Mol Microbiol Biotechnol 2005;10:132–142 doi :10.1159/000091560
  5. ^ Zhuo, C.-X., Zhang, W. y You, S.-L. (2012), Reacciones de desaromatización asimétrica catalítica . Angew. Chem. Int. Ed., 51: 12662–12686. doi :10.1002/anie.201204822