El tripticeno es un hidrocarburo aromático , la molécula de ipticeno más simple con la fórmula C 2 H 2 (C 6 H 4 ) 3 . Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos. El compuesto tiene una configuración de rueda de paletas con simetría D 3h . Lleva el nombre del panel artístico medieval de tres piezas, el tríptico . [1] Se conocen varios trípticos sustituidos. Los barriles están relacionados estructuralmente. Debido a la estructura rígida y la geometría tridimensional, se han investigado bien los derivados del tríptico. [2]
El tríptico original se preparó por primera vez en 1942 mediante un método de varios pasos. [1] También se puede preparar en un solo paso con un rendimiento del 28% a partir de la reacción de Diels-Alder de antraceno y benceno . [3] En este método, el benceno se genera mediante la reacción de magnesio y 2-bromofluorobenceno.
La estructura de hidrocarburos es muy rígida y, por lo tanto, los derivados del tripticeno, como las tripticenoquinonas [ 4], se incorporan en muchos compuestos orgánicos como armazón molecular para diversas aplicaciones, como motores moleculares [5] o ligandos .
Por ejemplo, se utilizó un derivado de bis(difenilfosfino) como ligando de fosfina en níquel en una reacción de hidrocianación altamente selectiva de butadieno . [6] La reactividad de este catalizador se atribuye al gran ángulo de mordida del ligando bidentado sostenido por la estructura del tríptico.