Los ipticenos , con los grupos alquenos parte de un arenos , son compuestos relacionados. También es una materia prima para muchos otros compuestos orgánicos, como el semibullvaleno .
Síntesis
La síntesis original de Zimmerman modificada en 1969 [2] parte del ácido cumálico : [nota 1]
La síntesis de barrileno según lo informado por Zimmermann en 1969.
Desde entonces se han ideado muchas rutas alternativas, una de ellas partiendo del óxido de benceno : [3] [4]
También se ha informado de una ruta alternativa que permite la síntesis del sistema de barrileno original y una variedad de barrilenos sustituidos. [5]
Este compuesto puede imaginarse como un cubano con tres átomos de oxígeno insertados en tres bordes opuestos o como una 9-corona-3 cubierta por dos unidades de metino . La molécula es quiral y se han aislado los enantiómeros separados .
El catalizador es un carbeno de Fischer (un catalizador de bis-(hexafluoro-terc-butoxi)carbeno de molibdeno ) y la larga cadena alquílica unida al monómero es necesaria para la solubilidad. La oxidación del polímero con DDQ produce el colgante de naftaleno de poli(p-fenilenvinileno) .
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