El pirogalol es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es un sólido blanco soluble en agua, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a su sensibilidad al oxígeno. [3] Es uno de los tres isómeros de los bencenetrioles .
Se produce de la manera que Scheele informó por primera vez en 1786: calentando ácido gálico para inducir la descarboxilación. [3]
Del tanino también se obtiene el ácido gálico . Se han ideado muchas rutas alternativas. Una preparación implica tratar el ácido para -clorofenoldisulfónico con hidróxido de potasio , [4] una variante de la ruta tradicional para obtener fenoles a partir de ácidos sulfónicos . [5]
Los polihidroxibencenos son relativamente ricos en electrones. Una manifestación es la fácil C-acetilación del pirogalol. [6]
Alguna vez se usó para teñir el cabello y teñir materiales de sutura. También tiene propiedades antisépticas .
En solución alcalina, el pirogalol sufre desprotonación. Estas soluciones absorben oxígeno del aire y se vuelven marrones. Esta conversión se puede utilizar para determinar la cantidad de oxígeno en una muestra de gas, en particular mediante el uso del aparato Orsat . Se han utilizado soluciones alcalinas de pirogalol para la absorción de oxígeno en el análisis de gases.
El pirogalol también se utilizó como agente revelador en el siglo XIX y principios del XX en reveladores en blanco y negro. La hidroquinona se usa más comúnmente en la actualidad. Su uso es en gran medida histórico, excepto para aplicaciones con fines especiales. Todavía lo utilizaban algunos fotógrafos notables, incluido Edward Weston . En aquella época tenía fama de comportarse de forma errática y poco fiable, posiblemente debido a su propensión a la oxidación. Experimentó un resurgimiento a partir de la década de 1980 debido en gran parte a los esfuerzos de los experimentadores Gordon Hutchings y John Wimberley . Hutchings pasó más de una década trabajando en fórmulas de pirogalol y finalmente produjo una que llamó PMK por sus ingredientes principales: pirogalol, Metol y Kodalk (el nombre comercial de Kodak para el metaborato de sodio). Esta formulación resolvió los problemas de consistencia y Hutchings descubrió que una interacción entre la mancha verdosa dada a la película por los reveladores pirotécnicos y la sensibilidad del color de los papeles fotográficos modernos de contraste variable daba el efecto de un revelador de compensación extrema . De 1969 a 1977, Wimberley experimentó con el agente revelador pirogalol. Publicó su fórmula para WD2D en 1977 en Petersen's Photographic. Muchos fotógrafos en blanco y negro utilizan ahora PMK y otras formulaciones pirotécnicas modernas. El libro de cocina para revelado de películas tiene ejemplos. [7]
Jay DeFehr formuló otro desarrollador basado principalmente en pirogalol. El 510-pyro, [8] es un concentrado que utiliza trietanolamina como álcali y pirogalol, ácido ascórbico y fenidón como reveladores combinados en una única solución madre concentrada con una larga vida útil. Este revelador tiene propiedades tanto colorantes como bronceadoras y los negativos revelados con él son inmunes al efecto calloso . Se puede utilizar para formatos negativos pequeños y grandes.
El libro de cocina del cuarto oscuro (fotografía de proceso alternativo) tiene ejemplos. [9]
El uso de pirogalol, por ejemplo en formulaciones de tintes para el cabello, está disminuyendo debido a la preocupación por su toxicidad. [10] Su LD 50 (oral, rata) es 300 mg/kg. [3]
Se descubrió que el pirogalol aislado es extremadamente genotóxico in vitro , pero ciertos compuestos en el cuerpo pueden proteger contra su toxicidad. [11] [12]
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