Compuesto químico
El p -cimeno es un compuesto orgánico aromático de origen natural . Se clasifica como un alquilbenceno relacionado con los monoterpenos monocíclicos . [3] Su estructura consiste en unanillo de benceno para -sustituido con un grupo metilo y un grupo isopropilo . El p -cimeno es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos .
Isómeros y producción
Además del p -cimeno, dos isómeros geométricos menos comunes son el o -cimeno , en el que los grupos alquilo están orto -sustituidos, y el m -cimeno , en el que están meta -sustituidos. El p -cimeno es el único isómero natural, como se esperaba de la regla de los terpenos . Los tres isómeros forman el grupo de los cimenos .
El cimeno también se produce por alquilación de tolueno con propeno . [4]
Compuestos relacionados
Es un componente de varios aceites esenciales , los más comunes son el aceite de comino y el de tomillo . Se forman cantidades significativas en el proceso de pulpa al sulfito a partir de los terpenos de la madera.
El p -cimeno es un ligando común para el rutenio . El compuesto original es [( η 6 -cimeno)RuCl 2 ] 2 . Este compuesto de semisándwich se prepara mediante la reacción del tricloruro de rutenio con el terpeno α- felandreno . También se conoce el complejo de osmio . [5]
La hidrogenación produce el derivado saturado p -mentano .
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (diciembre de 2022). "Sobre la intensidad de la luz dispersada por líquidos moleculares: comparación de experimentos y cálculos químicos cuánticos". The Journal of Chemical Physics . 157 (24): 244501. Bibcode :2022JChPh.157x4501P. doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992.
- ^ Balahbib, Abdelaali; El Omari, Nasreddine; Hachlafi, Naoufal EL.; Lakhdar, Fátima; El Menyiy, Naoual; Salhi, Najoua; Mrabti, Hanae Naceiri; Bakrim, Saad; Zengin, Gokhan; Bouyahya, Abdelhakim (1 de julio de 2021). "Propiedades farmacológicas y beneficiosas para la salud del p-cimeno". Toxicología Alimentaria y Química . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915.
- ^ Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk‐Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ^ Bennett, MA; Huang, T.-N.; Matheson, TW; Smith, AK (1982). " Complejos de (η6-hexametilbenceno)rutenio". Síntesis inorgánica . 21 : 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN . 9780470132524.
