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Paladio sobre carbono

El paladio sobre carbono , a menudo denominado Pd/C , es una forma de paladio utilizada como catalizador . [1] El metal está soportado sobre carbón activado para maximizar su superficie y actividad .

Usos

Hidrogenación

El paladio sobre carbono se utiliza para hidrogenaciones catalíticas en síntesis orgánica . Los ejemplos incluyen aminación reductora , [2] reducción de carbonilo , reducción de compuestos nitro , [3] [4] la reducción de iminas y bases de Schiff [1] y reacciones de desbencilación.

Hidrogenólisis

El paladio sobre carbono es un catalizador común para la hidrogenólisis . Estas reacciones son útiles en las estrategias de desprotección. Los sustratos particularmente comunes para la hidrogenólisis son los éteres bencílicos : [5]

Otros sustituyentes lábiles también son susceptibles de escisión por este reactivo. [6]

Reacciones de acoplamiento

El paladio sobre carbono también se utiliza para reacciones de acoplamiento . Los ejemplos incluyen la reacción de Suzuki y la reacción de Stille . [7]

Preparación

Se combina una solución de cloruro de paladio y ácido clorhídrico con una suspensión acuosa de carbón activado . A continuación, el paladio (II) se reduce añadiendo formaldehído. [8] La carga de paladio suele estar entre el 5% y el 10%. A menudo la mezcla de catalizador se almacena húmeda.

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Nishimura, Shigeo (2001). Manual de hidrogenación catalítica heterogénea para síntesis orgánica (1ª ed.). Nueva York: Wiley-Interscience. págs. 34–38. ISBN 9780471396987.
  2. ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernesto I. (1967). "Etildimetilaminofenilacetato". Síntesis orgánicas . 47 : 69. doi : 10.15227/orgsyn.047.0069.
  3. ^ Smith, Michael B.; Marzo, Jerry (2007). Química Orgánica Avanzada de marzo (6ª ed.). John Wiley e hijos. pag. 1816.ISBN​ 978-0-471-72091-1.
  4. ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). "Un procedimiento general para la reducción suave y rápida de nitrocompuestos alifáticos y aromáticos utilizando formiato de amonio como agente catalítico de transferencia de hidrógeno". Letras de tetraedro . 25 (32): 3415–3418. doi :10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl : 2027.42/25034 .
  5. ^ Smith, Amós B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, arcilla S.; Sakamoto, Yasuharu (1 de marzo de 2003). "Síntesis total de (+) -espongistatina 1. Una construcción eficaz de segunda generación de una sal de Wittig EF avanzada, unión de fragmentos y elaboración final". Cartas Orgánicas . 5 (5): 761–764. doi :10.1021/ol034037a. ISSN  1523-7060. PMID  12605509.
  6. ^ Musliner, Walter J.; Gates, hijo, John W. (1971). "Deshidroxilación de fenoles; hidrogenólisis de éteres fenólicos: bifenilo". Síntesis orgánicas . 51 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.051.0082.
  7. ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo (2000). "Acoplamientos fijos catalizados por paladio sobre carbono con CuI como cocatalizador: síntesis de 2- (4'-acetilhenil) tiofeno". Síntesis orgánicas . 77 : 138. doi : 10.15227/orgsyn.077.0135.
  8. ^ Mozingo, Ralph (1946). "Catalizadores de paladio". Síntesis orgánicas . 26 : 77–82. doi : 10.15227/orgsyn.026.0077. PMID  20280763.