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Monoterpeno

Los monoterpenos son una clase de terpenos que consisten en dos unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C 10 H 16 . Los monoterpenos pueden ser lineales (acíclicos) o contener anillos (monocíclicos y bicíclicos). Los terpenos modificados, como los que contienen funcionalidad de oxígeno o les falta un grupo metilo, se denominan monoterpenoides . Los monoterpenos y los monoterpenoides son diversos. Tienen relevancia para las industrias farmacéutica, cosmética, agrícola y alimentaria. [1]

Biosíntesis

Los monoterpenos se derivan biosintéticamente de unidades de pirofosfato de isopentenilo , que se forma a partir de acetil-CoA a través de la intermediación del ácido mevalónico en la vía de la HMG-CoA reductasa . Se conoce una vía de biosíntesis alternativa, no relacionada, del IPP en algunos grupos bacterianos y en los plástidos de las plantas, la denominada vía MEP-(2-metil- D - eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de azúcares C5 . En ambas vías, el IPP se isomeriza a DMAPP por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.

El pirofosfato de geranilo es el precursor de los monoterpenos (y, por lo tanto, de los monoterpenoides). [2] La eliminación del grupo pirofosfato del pirofosfato de geranilo conduce a la formación de monoterpenos acíclicos como el ocimeno y los mircenos . La hidrólisis de los grupos fosfato conduce al monoterpenoide acíclico prototípico geraniol . Reordenamientos y oxidaciones adicionales proporcionan compuestos como citral , citronelal , citronelol , linalol y muchos otros. Muchos monoterpenos que se encuentran en los organismos marinos están halogenados , como el halomon .

Ejemplos principales

Los monoterpenos bicíclicos incluyen careno , sabineno , canfeno y tuyeno . El alcanfor , el borneol , el eucaliptol y el ascaridol son ejemplos de monoterpenoides bicíclicos que contienen grupos funcionales cetona, alcohol, éter y peróxido puente , respectivamente. [3] [4] La umbelulona es otro ejemplo de cetona monoterpénica bicíclica.

Roles naturales

Los monoterpenos se encuentran en muchas partes de diferentes plantas, como cortezas , duramen , corteza y hojas de árboles coníferos, en vegetales , frutas y hierbas . [5] Los aceites esenciales son muy ricos en monoterpenos. Varios monoterpenos producidos por los árboles, como el linalol , el hinokitiol y el ocimeno tienen actividades fungicidas y antibacterianas y participan en la cicatrización de heridas. [6] Algunos de estos compuestos se producen para proteger a los árboles de los ataques de insectos .

Los monoterpenos son emitidos por los bosques y forman aerosoles que se cree que actúan como núcleos de condensación de nubes (CCN). Estos aerosoles pueden aumentar el brillo de las nubes y enfriar el clima. [7]

Muchos monoterpenos tienen un olor y un sabor únicos. Por ejemplo, el sabineno contribuye al sabor picante de la pimienta negra , el 3-careno le da al cannabis un sabor y un olor terrosos, el citral tiene un olor agradable parecido al del limón y contribuye al olor distintivo de las frutas cítricas , y el tuyeno y el carvacrol son responsables de los sabores picantes de la ajedrea y el orégano , respectivamente. [8] [9] [10]

Los monoterpenos se consideran aleloquímicos . [11]

Usos

Muchos monoterpenos son compuestos volátiles y algunos de ellos son fragantes bien conocidos que se encuentran en los aceites esenciales de muchas plantas. [12] Por ejemplo, el alcanfor , el citral , el citronelol , el geraniol , el mercaptano de pomelo , el eucaliptol , el ocimeno , el mirceno , el limoneno , el linalol , el mentol , el canfeno y los pinenos se utilizan en perfumes y productos cosméticos . El limoneno y el alcohol perílico se utilizan en productos de limpieza . [13] [14]

Muchos monoterpenos se utilizan como sabores y aditivos alimentarios , como el acetato de bornilo , el citral , el eucaliptol , el mentol , el hinokitiol , el canfeno y el limoneno . [15] [16] El mentol , el hinokitiol y el timol también se utilizan en productos de higiene bucal . El timol también tiene propiedades antisépticas y desinfectantes . [17]

Los monoterpenos volátiles producidos por las plantas pueden atraer o repeler insectos, por lo que algunos de ellos se utilizan en repelentes de insectos , como el citronelol , el eucaliptol , el limoneno , el linalol , el hinokitiol , el mentol y el timol . [16]

El ascaridol , el alcanfor y el eucaliptol son monoterpenos que tienen uso farmacéutico. [18] [19]

Efectos sobre la salud

Un estudio sugiere que una gama de limpiadores de suelos con determinados monoterpenos puede provocar una contaminación del aire interior equivalente o superior al daño a las vías respiratorias cuando se pasa tiempo cerca de una carretera concurrida . Esto se debe a la ozonólisis de monoterpenos como el limoneno que conduce a la producción de SOA atmosférico . [20] [21] Otro estudio sugiere que los monoterpenos afectan sustancialmente al aerosol orgánico ambiental con incertidumbres con respecto a los impactos ambientales. [22] En una revisión, los científicos concluyeron que esperan que estas "sustancias se estudien ampliamente y se utilicen cada vez más en medicina". [23] Un estudio de 2013 concluyó que "según los efectos adversos y las evaluaciones de riesgos, el d-limoneno puede considerarse un ingrediente seguro. Sin embargo, la posible aparición de irritación cutánea requiere la regulación de esta sustancia química como ingrediente en los cosméticos". [24] [ Se necesita una mejor fuente ] Según una revisión, varios estudios mostraron "que algunos monoterpenos (por ejemplo, pulegona, mentofurano, alcanfor y limoneno) y sesquiterpenos (por ejemplo, zedrona, germacrona) exhibieron toxicidad hepática" y que se necesita una investigación intensiva sobre la toxicidad de los terpenos. [25]

Véase también

Referencias

  1. ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Hemi y monoterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 10-23. doi :10.1002/9783527609949.ch2. ISBN 9783527609949.
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN. 978-3-540-66573-1.
  3. ^ Brown, RT (1975). "Monoterpenoides bicíclicos". Suplementos de la 2.ª edición de Química de compuestos de carbono de Rodd : 53–93. doi :10.1016/B978-044453346-3.50098-6. ISBN 9780444533463.
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