El símbolo de una letra Y se asignó a la tirosina por ser alfabéticamente la más cercana a las letras disponibles. Tenga en cuenta que T se asignó a la treonina estructuralmente más simple, se evitó U por su similitud con V para valina, W se asignó al triptófano, mientras que X se reservó para aminoácidos indeterminados o atípicos. [6] También se propuso la mnemónica t Y rosine. [7]
Funciones
Además de ser un aminoácido proteinogénico , la tirosina tiene un papel especial en virtud de la funcionalidad fenol . Ocurre en proteínas que forman parte de procesos de transducción de señales y funciona como receptor de grupos fosfato que se transfieren a través de proteínas quinasas . La fosforilación del grupo hidroxilo puede cambiar la actividad de la proteína diana o puede formar parte de una cascada de señalización mediante la unión al dominio SH2 . [8]
La ingesta dietética de referencia de tirosina suele estimarse junto con la fenilalanina . Varía según el método de estimación, sin embargo, se considera que la proporción ideal de estos dos aminoácidos es 60:40 (fenilalanina:tirosina), ya que el cuerpo humano tiene esa composición. [10]
La tirosina, que también puede sintetizarse en el cuerpo a partir de fenilalanina, se encuentra en muchos productos alimenticios ricos en proteínas como pollo , pavo , pescado , leche , yogur , requesón , queso , maní , almendras , semillas de calabaza y sésamo . semillas , proteína de soja y habas de lima . [11] Por ejemplo, la clara de un huevo tiene aproximadamente 250 mg por huevo, [12] mientras que la carne magra de res, cordero, cerdo, salmón, pollo y pavo contienen aproximadamente 1 g por porción de 3 onzas (85 g). [12]
Los mamíferos sintetizan tirosina a partir del aminoácido esencial fenilalanina (Phe), que se deriva de los alimentos. La conversión de Phe en Tyr está catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa , una monooxigenasa. Esta enzima cataliza la reacción provocando la adición de un grupo hidroxilo al extremo del anillo aromático de 6 carbonos de la fenilalanina , de modo que se convierte en tirosina.
Metabolismo
Fosforilación y sulfatación.
Algunos de los residuos de tirosina pueden ser marcados (en el grupo hidroxilo) con un grupo fosfato ( fosforilado ) por proteínas quinasas . En su forma fosforilada, la tirosina se llama fosfotirosina . La fosforilación de tirosina se considera uno de los pasos clave en la transducción de señales y la regulación de la actividad enzimática. La fosfotirosina se puede detectar mediante anticuerpos específicos . Los residuos de tirosina también pueden modificarse mediante la adición de un grupo sulfato, un proceso conocido como sulfatación de tirosina . [13] La sulfatación de tirosina es catalizada por la tirosilproteína sulfotransferasa (TPST). Al igual que los anticuerpos contra la fosfotirosina mencionados anteriormente, recientemente se han descrito anticuerpos que detectan específicamente la sulfotirosina. [14]
Se ha demostrado que el látex de Papaver somniferum , la adormidera, convierte la tirosina en el alcaloide morfina y se ha establecido la ruta biosintética de tirosina a morfina utilizando tirosina marcada radioactivamente con carbono 14 para rastrear la ruta sintética in vivo. . [18] La tirosina amoníaco liasa (TAL) es una enzima en la vía de biosíntesis de fenoles naturales. Transforma la L-tirosina en ácido p-cumárico . La tirosina también es el precursor del pigmento melanina . La tirosina (o su precursora fenilalanina) es necesaria para sintetizar la estructura de benzoquinona que forma parte de la coenzima Q10 . [19] [20]
La descomposición de L-tirosina (sin. para -hidroxifenilalanina) comienza con una transaminación dependiente de α-cetoglutarato a través de la tirosina transaminasa a para -hidroxifenilpiruvato . La descripción posicional para , abreviada p , significa que el grupo hidroxilo y la cadena lateral del anillo de fenilo están uno frente al otro (consulte la ilustración a continuación).
El ácido florético también es un metabolito urinario de la tirosina en ratas. [22]
Orto y metatirosina
Se conocen tres isómeros estructurales de la L-tirosina. Además del aminoácido común L-tirosina, que es el isómero para ( para -tyr, p -tyr o 4-hidroxifenilalanina), existen dos regioisómeros adicionales, a saber, meta -tirosina (también conocida como 3-hidroxifenilalanina , L- m -tirosina y m -tyr) y orto -tirosina ( o -tyr o 2-hidroxifenilalanina), que se encuentran en la naturaleza. Los isómeros m -tyr y o -tyr, que son raros, surgen a través de la hidroxilación de la fenilalanina por radicales libres no enzimáticos en condiciones de estrés oxidativo . [23] [24]
La tirosina es un precursor de los neurotransmisores y aumenta los niveles plasmáticos de neurotransmisores (particularmente dopamina y norepinefrina), [26] pero tiene poco o ningún efecto sobre el estado de ánimo en sujetos normales. [27] [28] [29] Varios estudios han encontrado que la tirosina es útil durante el estrés, el frío, la fatiga (en ratones), [30] [31] el trabajo prolongado y la falta de sueño, [32] [33] con reducciones en niveles de hormonas del estrés, [34] reducciones en la pérdida de peso inducida por el estrés observadas en ensayos con animales, [31] y mejoras en el rendimiento cognitivo y físico [28] [35] [36] observadas en ensayos en humanos.
La tirosina no parece tener ningún efecto significativo sobre el rendimiento cognitivo o físico en circunstancias normales, [37] [38] pero ayuda a mantener mejor la memoria de trabajo durante la realización de múltiples tareas. [39] Una revisión sistemática de 2015 encontró que "la carga de tirosina contrarresta agudamente las disminuciones en la memoria de trabajo y el procesamiento de la información que son inducidas por condiciones situacionales exigentes como el clima extremo o la carga cognitiva " y, por lo tanto, "la tirosina puede beneficiar a individuos sanos expuestos a condiciones situacionales exigentes". . [40]
Síntesis industrial
La L-tirosina se utiliza en productos farmacéuticos , suplementos dietéticos y aditivos alimentarios . Anteriormente se utilizaban dos métodos para fabricar L-tirosina. El primero implica la extracción del aminoácido deseado de los hidrolizados de proteínas mediante un enfoque químico. El segundo utiliza síntesis enzimática a partir de fenólicos, piruvato y amoníaco mediante el uso de tirosina fenol-liasa . [41] Los avances en la ingeniería genética y la llegada de la fermentación industrial han desplazado la síntesis de L-tirosina al uso de cepas modificadas de E. coli . [42] [41]
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enlaces externos
Espectro MS de tirosina
Metabolismo de tirosina Archivado el 26 de julio de 2019 en Wayback Machine.
Biosíntesis de fenilalanina y tirosina.
Biosíntesis de fenilalanina, tirosina y triptófano Archivado el 6 de mayo de 2021 en Wayback Machine.