La psilacetina , también conocida como O -acetilpsilocina o como 4-acetoxi- N , N -dimetiltriptamina ( 4-acetoxi-DMT o 4-AcO-DMT ), es una droga psicodélica serotoninérgica semisintética que David Nichols ha sugerido como una alternativa potencialmente útil a la psilocibina para estudios farmacológicos, ya que se cree que ambas son profármacos de la psilocina . [2] [3] Sin embargo, algunos usuarios informan que los efectos subjetivos de la O -acetilpsilocina difieren de los de la psilocibina y la psilocina. [4] [5] Además, algunos usuarios prefieren 4-AcO-DMT a los hongos de psilocibina naturales debido a que sienten menos efectos secundarios adversos como náuseas y carga corporal pesada, que se informan con mayor frecuencia en experiencias que involucran hongos naturales. [6] Es la forma acetilada del alcaloide del hongo psilocibio psilocina y es un homólogo inferior de 4-AcO-MET , 4-AcO-DET , 4-AcO-MiPT y 4-AcO-DiPT .
En 2024, se confirmó que la psilacetina es de hecho un profármaco de la psilocina . [7]
En el cuerpo, la O -acetilpsilocina se desacetila a psilocina por acción de las desacetilasas / acetiltransferasas durante el metabolismo de primer paso [ cita requerida ] y durante los pasos posteriores a través del hígado (lo cual es evidente ya que la psilacetina también es activa a través de vías de ingestión parenteral).
Las afirmaciones sobre las diferencias subjetivas en los efectos entre las formas acetiladas y no acetiladas de psilocina varían: [4] algunos usuarios informan que la O -acetilpsilocina dura un poco más, mientras que otros informan que dura un tiempo considerablemente más corto. Muchos usuarios informan de una menor carga corporal y náuseas en comparación con la psilocina. Algunos usuarios encuentran que los efectos visuales producidos por la O -acetilpsilocina se parecen más a los producidos por la DMT que a los producidos por la psilocina o la psilocibina. Estas diferencias podrían ser posibles si la psilacetina fuera psicoactiva en sí misma y no meramente como profármaco. A pesar de esto, no se han realizado estudios clínicos controlados para distinguir entre los efectos fenomenológicos de la psilacetina, la psilocina y la psilocibina.
La O -acetilpsilocina se puede obtener por acetilación de la psilocina en condiciones alcalinas o fuertemente ácidas . Por lo tanto, es un compuesto sintético . Se cree que es un profármaco de la psilocina; sin embargo, existe la especulación de que la propia psilacetina también puede ser psicoactiva. La O -acetilpsilocina es más resistente que la psilocina a la oxidación en condiciones básicas debido a su grupo acetoxi. Si bien la O -acetilpsilocina no está bien investigada (a veces se la considera negativamente como una sustancia química de investigación , a diferencia de la psilocina y la psilocibina), no es tan difícil de sintetizar como la psilocibina. Debido a sus mecanismos de acción propuestos similares, este factor puede brindar más apoyo a la propuesta de que la O -acetilpsilocina podría servir como un sustituto apropiado de la psilocibina en la investigación de la aplicación de compuestos psicodélicos en medicina. [2]
Si se deja pasar suficiente tiempo en condiciones desfavorables, la O -acetilpsilocina puede a veces convertirse en una forma degradada de color marrón e incluso puede llegar a convertirse en una sustancia marrón/negra parecida al alquitrán. Los investigadores plantean la hipótesis de que se trata de una reacción de polimerización y se dice que no tiene ningún efecto sobre la potencia de la sustancia. El análisis preliminar por cromatografía de gases y espectrometría de masas del homólogo estrechamente relacionado 4-acetoxi-DET sugiere que esta forma degradada de la O -acetilpsilocina consiste principalmente en la forma hidroxi de la molécula original. [8]
La O -acetilpsilocina (psilacetina) y varios otros ésteres de psilocina fueron patentados el 16 de enero de 1963 por Sandoz Ltd a través de Albert Hofmann y Franz Troxler. [1] [9] A pesar de esto, la psilacetina sigue siendo un compuesto psicodélico con un historial de uso limitado. Se teoriza que es un profármaco de la psilocina, al igual que la psilocibina, que se produce de forma natural en muchas especies de hongos psicodélicos. Esto se debe a que la fracción acetilo aromática en la cuarta posición del sistema de anillo indólico está sujeta a desacetilación en condiciones ácidas como las que se encuentran en el estómago. [10] La psilacetina es psilocina O -acetilada, mientras que la psilocibina está O -fosforilada.
La O -acetilpsilocina puede considerarse un análogo de la psilocina, lo que la convierte en una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [11] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios. [11]
La O -acetilpsilocina es ambiguamente legal para su uso como reactivo de laboratorio o producto químico de investigación; sin embargo, es un éster de acetato de psilocina, lo que significa que se consideraría similar a una sustancia controlada de la Lista I según la Ley Federal de Análogos si se vendiera para consumo humano.
La O-acetilpsilocina está incluida (a menudo bajo la 4-Aco-DMT) como sustancia controlada a nivel estatal en varios estados de los EE. UU., incluido Alabama , que la incluyó en la Lista I a nivel estatal el 18 de marzo de 2014, junto con varios otros análogos de triptamina. [12]
La O -acetilpsilocina, al ser un éster de psilocina, es una droga de clase A en el Reino Unido según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971. [ 13]
La O -acetilpsilocina está prohibida en la República Checa, salvo con fines estrictamente limitados de investigación y terapéuticos. [14]
La O -acetilpsilocina es ilegal en Italia porque es un éster de una sustancia prohibida.
El Riksdag añadió el 4-AcO-DMT a la Ley de Castigos por Estupefacientes en la lista I sueca ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 25 de enero de 2017, publicada por la Agencia de Productos Médicos (MPA) en la regulación HSLF-FS 2017:1, que figura como "4-acetoxi- N , N -dimetiltriptamina". [15]
La O -acetilpsilocina es técnicamente ilegal en Israel por ser un derivado del DMT.
El 4-AcO-DMT está prohibido según la BtMG porque es un éster de psilocina. [16]