La familia Holland era una familia noble inglesa de la época medieval . Muchos Hollands fueron duques, condes, caballeros y barones en la Inglaterra medieval y desempeñaron papeles importantes en las luchas por la corona en los siglos XIV y XV .
El primer Holland del que se tiene constancia es Matthew de Holland de Upholland , posiblemente hijo de Siward "el guerrero" de Longworth y nieto de Ulfe de Longworth, aunque no es más que una conjetura que se repite a menudo, ya que no existen genealogías de ADN-Y creíbles que se remonten más allá de Matthew en esta época. Sin embargo, lo que sí es históricamente cierto es que el bisnieto de Matthew era un caballero llamado Sir Robert de Holland de Upholland . Robert tuvo un hijo, otro Robert , nacido alrededor de 1283, que se convirtió en el caballero favorito de Thomas, segundo conde de Lancaster . Después de luchar por Thomas en la Rebelión de Banastre , una guerra civil iniciada por barones rivales, adquirió grandes parcelas de tierra y fue creado barón Holand en 1314. Luchó con Lancaster contra el rey Eduardo II de Inglaterra en la Batalla de Boroughbridge en 1322 y después de ser encarcelado brevemente dos veces y escapar, continuó en rebelión hasta la Invasión de Inglaterra por la Reina Isabel . En 1328 , los seguidores de Henry, tercer conde de Lancaster, declararon a Robert traidor por los eventos de la Rebelión de Banastre más de una década antes, y fue tomado prisionero y decapitado. El hijo mayor de Robert, Robert, lo sucedería como segundo barón Holand, y cuya muerte en 1373, después de la de su hijo Robert, su heredera fue su nieta Maud, esposa de John Lovel, quinto barón Lovel. Fueron los hijos menores del primer barón, Thomas Holland y Sir Otho Holland , quienes ganaron prominencia.
Sir Thomas Holland y su hermano, Sir Otho Holland , lucharon codo con codo en la Guerra de los Cien Años contra los franceses. Ambos fueron comandantes audaces del ejército inglés y ambos participaron en intensas batallas en Caen y Crécy . Los hermanos más tarde dejaron el servicio en Francia y regresaron a Inglaterra , donde se convirtieron en dos de los caballeros fundadores de la Orden de la Jarretera , que sigue siendo la orden de caballería más alta de Inglaterra . Thomas se casó con Joan de Kent , hija de Edmund de Woodstock, primer conde de Kent y nieta del rey Eduardo I. Thomas fue convocado al Parlamento en 1354, convirtiéndose así en barón Holland, de una segunda creación distinta de la que ostentaba su padre. Otho murió sin hijos en 1359, y Thomas murió al año siguiente, pero no antes de ser nombrado conde de Kent por derecho de su esposa, que era condesa de Kent por derecho propio. Thomas y Joan tuvieron dos hijos que fueron miembros destacados de la nobleza. Su hijo mayor, Thomas , heredó el condado, mientras que John se convirtió primero en conde de Huntingdon y luego en duque de Exeter .
Thomas heredó el título de su padre de conde de Kent, convirtiéndose en el segundo conde de Kent, y al igual que sus predecesores, Thomas era un entusiasta guerrero. Cuando creció, luchó en muchas batallas, la más notable fue la Batalla de Nájera , en la que sirvió a las órdenes de su padrastro, Eduardo, el Príncipe Negro . Se volvió influyente en la corte de su medio hermano, Ricardo II de Inglaterra , y al igual que su padre se convirtió en Caballero de la Jarretera en 1375, muriendo en 1397. Su hijo mayor , Thomas Holland, tercer conde de Kent, sería creado duque de Surrey meses después de suceder a su padre como recompensa por su apoyo a Ricardo II, pero con la caída de ese rey en 1399 se vio obligado a renunciar al ducado. Se uniría a su tío John y otros partidarios de Ricardo en el Levantamiento de la Epifanía , y fue capturado y ejecutado en enero de 1400. Fue sucedido por su hermano Edmund Holland, cuarto conde de Kent , quien se convirtió en Caballero de la Jarretera en 1403 y murió luchando por Enrique IV en Île-de-Bréhat en 1408, sin descendencia legítima, siendo sus herederos varias hermanas casadas con los más altos rangos de la nobleza inglesa, incluidas las casas Lancaster y York que disputarían la Guerra de las Rosas .
John Holland, segundo hijo del primer conde de Kent, también se convirtió en Caballero de la Jarretera en 1383. Fue privado de sus tierras en 1385 por el asesinato del hijo del conde de Stafford , pero fue restaurado al año siguiente y se casó con una prima del rey, Isabel , hija de Juan de Gante , duque de Lancaster , bajo cuyas órdenes lucharía en España. Fue nombrado conde de Huntingdon en 1388 y, como partidario cercano de su medio hermano, el rey Ricardo, fue nombrado duque de Exeter en 1397. Fue despojado del título en 1399 por su cuñado Enrique IV de Inglaterra y, después de su participación en el Levantamiento de la Epifanía, fue condenado y ejecutado. Su hijo mayor sobreviviente, John, recuperaría las tierras y el condado de su padre y sería nombrado Caballero de la Jarretera en 1416 después de distinguirse en la Batalla de Agincourt , y continuó apoyando a los reyes de Lancaster, siendo miembro del Consejo Privado desde 1423. El Ducado de Exeter fue devuelto a la familia en 1444 con un precedente elevado que solo quedaba detrás del Ducado de York , y murió en 1447.
Su hijo Henry Holland, tercer duque de Exeter , le sucedería y, aunque se casó con la hija de Richard, duque de York , siguió siendo un fiel lancastriano en la Guerra de las Dos Rosas. Fue comandante en las victorias lancastrianas en Wakefield (1460) y St Albans (1461), antes de ser derrotado en Towton y condenado mientras estaba en el exilio, y sus propiedades fueron otorgadas a su esposa, la hermana de Eduardo IV , que se había separado de Holland. Con la readmisión de Enrique VI en 1470, Holland recuperó sus tierras, pero fue derrotado nuevamente en Barnet , privado y divorciado. Se ahogó en circunstancias misteriosas en 1475, su único hijo había fallecido antes que él.