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citosina

La citosina ( / ˈ s t ə ˌ s n , - ˌ z n , - ˌ s ɪ n / [2] [3] ) ( símbolo C o Cyt ) es una de las cuatro nucleobases que se encuentran en el ADN y el ARN , junto con adenina , guanina y timina ( uracilo en el ARN). Es un derivado de pirimidina , con un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo amina en la posición 4 y un grupo ceto en la posición 2). El nucleósido de la citosina es la citidina . En el emparejamiento de bases de Watson-Crick , forma tres enlaces de hidrógeno con la guanina .

Historia

La citosina fue descubierta y nombrada por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1894 cuando fue hidrolizada a partir de tejidos del timo de ternera . [4] [5] Se propuso una estructura en 1903, que fue sintetizada (y por tanto confirmada) en el laboratorio ese mismo año.

En 1998, la citosina se utilizó en una demostración temprana del procesamiento de información cuántica cuando investigadores de la Universidad de Oxford implementaron el algoritmo Deutsch-Jozsa en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear (NMRQC) de dos qubits . [6]

En marzo de 2015, los científicos de la NASA informaron sobre la formación de citosina, junto con uracilo y timina, a partir de pirimidina en condiciones de laboratorio similares a las del espacio, lo cual es interesante porque se ha encontrado pirimidina en meteoritos, aunque se desconoce su origen. [7]

Reacciones químicas

Citosina y guanina con la dirección del enlace de hidrógeno indicada (la flecha apunta a la carga positiva a negativa).
La metilación de la citosina ocurre en el carbono número 5.

La citosina se puede encontrar como parte del ADN, como parte del ARN o como parte de un nucleótido . Como trifosfato de citidina (CTP), puede actuar como cofactor de las enzimas y puede transferir un fosfato para convertir el difosfato de adenosina (ADP) en trifosfato de adenosina (ATP).

En el ADN y el ARN, la citosina está emparejada con la guanina . Sin embargo, es inherentemente inestable y puede transformarse en uracilo ( desaminación espontánea ). Esto puede conducir a una mutación puntual si no es reparado por las enzimas reparadoras del ADN , como la uracilo glicosilasa, que escinde un uracilo en el ADN.

La citosina también puede metilarse en 5-metilcitosina mediante una enzima llamada ADN metiltransferasa o metilarse e hidroxilarse para producir 5-hidroximetilcitosina . La diferencia en las tasas de desaminación de citosina y 5-metilcitosina (a uracilo y timina ) forma la base de la secuenciación con bisulfito . [8]

función biológica

Cuando se encuentra en tercer lugar en un codón de ARN , la citosina es sinónimo de uracilo , ya que son intercambiables como tercera base. Cuando se encuentra como segunda base en un codón, la tercera siempre es intercambiable. Por ejemplo, UCU, UCC, UCA y UCG son todas serina , independientemente de la tercera base.

La desaminación enzimática activa de citosina o 5-metilcitosina por la familia APOBEC de citosina desaminasas podría tener implicaciones tanto beneficiosas como perjudiciales en diversos procesos celulares, así como en la evolución del organismo. [9] Por otro lado, las implicaciones de la desaminación de la 5-hidroximetilcitosina siguen siendo menos comprendidas.

Aspectos teóricos

Hasta octubre de 2021, no se había encontrado citosina en los meteoritos, lo que sugería que las primeras hebras de ARN y ADN tuvieron que buscar en otra parte para obtener este componente básico. La citosina probablemente se formó dentro de los cuerpos progenitores de algunos meteoritos, sin embargo, no persistió dentro de estos cuerpos debido a una reacción efectiva de desaminación en uracilo . [10]

En octubre de 2021, investigadores de un proyecto conjunto Japón/NASA anunciaron que habían encontrado citosina en meteoritos, que utilizaban métodos novedosos de detección que evitaban dañar los nucleótidos al extraerlos de los meteoritos. [11]

Referencias

  1. ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Prensa de Clarendon.
  2. ^ "Citosina". Dictionary.com íntegro (en línea). Dakota del Norte
  3. ^ "Citosina". Diccionario Merriam-Webster.com .
  4. ^ A. Kossel y Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Productos de preparación y escisión de ácidos nucleicos (ácido adénico)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27  : 2215–2222. El nombre "citosina" se acuña en la página 2219: "... ein Produkt von basicchen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen". ( … un producto con propiedades básicas, para el cual sugerimos el nombre "citosina".)
  5. ^ Kossel, A.; Steudel, HZ (1903). "Weitere Untersuchungen über das Cytosin". Fisiol. química . 38 (1–2): 49–59. doi :10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49.
  6. ^ Jones, JA; M. Mosca (1 de agosto de 1998). "Implementación de un algoritmo cuántico en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear". J. química. Física . 109 (5): 1648-1653. arXiv : quant-ph/9801027 . Código Bib :1998JChPh.109.1648J. doi : 10.1063/1.476739. S2CID  19348964. Archivado desde el original el 12 de junio de 2008 . Consultado el 18 de octubre de 2007 .
  7. ^ Marlaire, Ruth (3 de marzo de 2015). "La NASA Ames reproduce los componentes básicos de la vida en el laboratorio". NASA . Archivado desde el original el 5 de marzo de 2015 . Consultado el 5 de marzo de 2015 .
  8. ^ Hayatsu, Hikoya (2008). "Descubrimiento de la conversión de citosina en uracilo mediada por bisulfito, la reacción clave para el análisis de metilación del ADN: una cuenta personal". Actas de la Academia de Japón. Serie B, Ciencias Físicas y Biológicas . 84 (8): 321–330. Código Bib : 2008PJAB...84..321H. doi : 10.2183/pjab.84.321. ISSN  0386-2208. PMC 3722019 . PMID  18941305. 
  9. ^ Chahwan R.; Wontakal SN; Roa S. (2010). "Intercomunicación entre información genética y epigenética mediante desaminación de citosina". Tendencias en Genética . 26 (10): 443–448. doi :10.1016/j.tig.2010.07.005. PMID  20800313.
  10. ^ Tasker, Elizabeth. "¿Las semillas de la vida vinieron del espacio?". Red de blogs de Scientific American . Consultado el 24 de noviembre de 2016 .
  11. ^ Yasuhiro Oba; Yoshinori Takano; Yoshihiro Furukawa; Toshiki Koga; Daniel P. Glavín; Jason P. Dworkin; Hiroshi Naraoka. "Identificación de la amplia diversidad de nucleobases de purina y pirimidina extraterrestres en meteoritos carbonosos". La revista de comunicaciones de la naturaleza . Naturaleza.com . Consultado el 7 de julio de 2022 .

Enlaces externos y citas