El isotiocianato de metilo es el compuesto organosulfurado con la fórmula CH 3 N = C = S. Este sólido incoloro de bajo punto de fusión es un potente lacrimógeno . Como precursor de una variedad de valiosos compuestos bioactivos, es el isotiocianato orgánico más importante en la industria. [1]
Se prepara industrialmente por dos vías. La producción anual en 1993 se estimó en 4.000 toneladas. [ cita necesaria ] El método principal implica la reordenación térmica del tiocianato de metilo: [1]
También se prepara mediante la reacción de metilamina con disulfuro de carbono seguida de la oxidación del ditiocarbamato resultante con peróxido de hidrógeno . Un método relacionado es útil para preparar este compuesto en el laboratorio. [2]
MITC se forma naturalmente tras la degradación enzimática de la glucocapparina, un glucósido que se encuentra en las alcaparras .
Una reacción característica es con aminas para dar metil tioureas :
Otros nucleófilos añaden lo mismo.
Las soluciones de MITC se utilizan en agricultura como fumigantes de suelos , principalmente para protección contra hongos y nematodos. [3]
MITC es un componente básico para la síntesis de 1,3,4-tiadiazoles, que son compuestos heterocíclicos utilizados como herbicidas. Los productos comerciales incluyen "Spike", "Ustilan" y "Erbotan".
Los productos farmacéuticos bien conocidos preparados con MITC incluyen Zantac y Tagamet . El suritozol es un tercer ejemplo.
MITC se utiliza en la patente de Etasuline (Ej2 [4] ), aunque el compuesto en cuestión (Ej6) es con EITC.
El MITC es un lacrimógeno peligroso además de venenoso.