El isobutanol ( nomenclatura IUPAC : 2-metilpropan-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 2CHCH2OH ( a veces representado como i -BuOH ) . Este líquido incoloro, inflamable y de olor característico se utiliza principalmente como disolvente, ya sea directamente o en forma de ésteres. Sus isómeros son 1-butanol , 2-butanol y terc -butanol , todos los cuales son importantes a nivel industrial. [5]
Los alcoholes fusel , incluido el isobutanol, son subproductos de la fermentación de cereales. Por lo tanto, pueden estar presentes trazas de isobutanol en muchas bebidas alcohólicas .
El isobutanol se produce por la carbonilación del propileno . Industrialmente se practican dos métodos, la hidroformilación es más común y genera una mezcla de isobutiraldehído y butiraldehído :
La reacción está catalizada por complejos de cobalto o rodio. Los aldehídos resultantes se hidrogenan hasta obtener alcoholes, que luego se separan. En la carbonilación de Reppe se obtienen los mismos productos, pero la hidrogenación se realiza mediante la reacción de desplazamiento agua-gas . [5]
Se puede hacer reaccionar propanol y metanol para producir alcohol isobutílico mediante condensación de Guerbet . [6]
E. coli , así como varios otros organismos, ha sido modificada genéticamente para producir alcoholes C4 a partir de glucosa, incluidos isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol y 2-feniletanol. La vía biosintética de aminoácidos altamente activa del huésped se desplaza hacia la producción de alcohol. El α- cetoisovalerato , derivado de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído , que es susceptible de reducción al alcohol: [7]
Los usos del isobutanol y del 1-butanol son similares. A menudo se usan indistintamente. Las principales aplicaciones son como barnices y precursores de ésteres, que son disolventes útiles, por ejemplo, el acetato de isobutilo . Los ésteres isobutílicos de los ácidos ftálico, adípico y dicarboxílicos relacionados son plastificantes comunes . [5] El isobutanol también es un componente de algunos biocombustibles . [8]
El isobutanol es uno de los butanoles menos tóxicos con una LD 50 de 2460 mg/kg (rata, oral). [5]
En marzo de 2009, el Gobierno de Canadá anunció la prohibición del uso de isobutanol en cosméticos . [9]
Se ha estudiado la síntesis de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) y n-propanol (PrOH) mediante la condensación de Guerbet [. . .] utilizando un sistema catalítico de cromita de cobre y óxidos mixtos de Mg-Al.
