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Indeno

El indeno es un hidrocarburo policíclico aromático con fórmula química C9H8 . Está compuesto por un anillo de benceno fusionado con un anillo de ciclopenteno. Este líquido inflamable es incoloro , aunque las muestras a menudo son de color amarillo pálido. El principal uso industrial del indeno es en la producción de resinas termoplásticas de indeno/ cumarona . Los indenos sustituidos y sus derivados de indano estrechamente relacionados son motivos estructurales importantes que se encuentran en muchos productos naturales y moléculas biológicamente activas , como el sulindaco . [4]

Aislamiento

El indeno se encuentra de forma natural en fracciones de alquitrán de hulla que hierven a unos 175–185 °C. Se puede obtener calentando esta fracción con sodio para precipitar el "sodio-indeno" sólido. Este paso aprovecha la acidez débil del indeno, evidenciada por su desprotonación por el sodio, para dar el derivado indenílico. El sodio-indeno se convierte nuevamente en indeno mediante destilación al vapor . [5]

Reactividad

El indeno se polimeriza fácilmente . La oxidación del indeno con dicromato ácido produce ácido homoftálico ( ácido o -carboxilfenilacético). Se condensa con oxalato de dietilo en presencia de etóxido de sodio para formar éster indeno-oxálico, y con aldehídos o cetonas en presencia de álcali para formar benzofulvenos, que son muy coloreados. El tratamiento del indeno con reactivos de organolitio produce compuestos de indenilo de litio:

C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH​​

El indenilo es un ligando en la química organometálica , que da lugar a muchos complejos de indenilo de metales de transición . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 207. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0340". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Bordwell FG (1988). "Acidez de equilibrio en solución de dimetilsulfóxido". Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004.Tabla de pKa de Bordwell en DMSO Archivado el 9 de octubre de 2008 en Wayback Machine
  4. ^ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generación de derivados de indeno mediante reacciones en tándem". Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi :10.1055/s-0034-1379318.
  5. ^ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang (2000). "Resinas Sintéticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Química del deslizamiento de anillos de complejos de ciclopentadienilo e indenilo de metales de transición". Chemical Reviews . 87 (2): 307–318. doi :10.1021/cr00078a002.

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