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Indano

El indano o indán es un compuesto orgánico con la fórmula C9H10 . Es un hidrocarburo líquido incoloro . Es un compuesto petroquímico , bicíclico. Se presenta en un nivel de aproximadamente 0,1% en el alquitrán de hulla . Generalmente se produce por hidrogenación del indeno . [3]

Derivados

Los derivados incluyen compuestos como 1-metilindano y 2-metilindano (donde un grupo metilo está unido al anillo de cinco carbonos), 4-metilindano y 5-metilindano (donde un grupo metilo está unido al anillo de benceno) y varios dimetilindanos. Otros derivados pueden obtenerse indirectamente, por ejemplo, la reacción de ftalato de dietilo con acetato de etilo , utilizando sodio metálico y etanol como catalizador. La reacción produce éster etílico de indanodiona, que puede reaccionar con los iones de sodio produciendo una sal. Esto puede revertirse añadiendo una solución acuosa de ácido clorhídrico .

Una familia de derivados del indano son los empatógenos-entactógenos . Son derivados muy cercanos de otros empatógenos-entactógenos como el MDMA y el MDA . Algunos ejemplos son el MDAI y el MDMAI . [4] Nichols también creó un isómero indano de la anfetamina , el 2-aminoindano , el NM-2-AI , y un derivado yodado, el 5-IAI .

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Hawley, Gessner G. (1977). Diccionario químico condensado . Van Nostrand Reinhold Company. pág. 464. ISBN 0-442-23240-3.
  2. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 602. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a13_227
  4. ^ Nichols, D. E; Brewster, W. K; Johnson, M. P; Oberlender, R; Riggs, R. M (1990). "Análogos no neurotóxicos de tetralina e indano de 3,4-(metilendioxi)anfetamina (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (2): 703–10. doi :10.1021/jm00164a037. PMID  1967651.