Las hidrazonas son una clase de compuestos orgánicos con la estructura R 1 R 2 C = N − NH 2 . [1] Están relacionados con las cetonas y los aldehídos mediante la sustitución del oxígeno =O por el grupo funcional = N− NH2 . Generalmente se forman por la acción de la hidracina sobre cetonas o aldehídos. [2] [3]
Síntesis
La hidracina, las organohidrazinas y las 1,1-diorganohidrazinas reaccionan con aldehídos y cetonas para dar hidrazonas.
Las hidrazonas son la base de las estrategias de bioconjugación . [6] [7] Los métodos de acoplamiento basados en hidrazona se utilizan en biotecnología médica para acoplar fármacos a anticuerpos específicos (ver ADC ), por ejemplo, anticuerpos contra un determinado tipo de célula cancerosa. El enlace basado en hidrazona es estable a pH neutro (en la sangre), pero se destruye rápidamente en el ambiente ácido de los lisosomas de la célula. De este modo, el fármaco se libera en la célula, donde ejerce su función. [8]
En N , N -dialquilhidrazonas [15] el enlace C=N se puede hidrolizar, oxidar y reducir, el enlace N-N se puede reducir a la amina libre. El átomo de carbono del enlace C=N puede reaccionar con nucleófilos organometálicos. El átomo de alfa-hidrógeno es 10 órdenes de magnitud más ácido en comparación con la cetona y, por lo tanto, más nucleofílico. La desprotonación con, por ejemplo, diisopropilamida de litio (LDA) da un azaenolato que puede alquilarse mediante haluros de alquilo. [16] Las hidracinas SAMP y RAMP funcionan como auxiliar quiral . [17] [18]
Recuperación de compuestos carbonílicos de N,N-dialquilhidrazonas.
Se conocen varios métodos para recuperar compuestos carbonílicos a partir de N,N-dialquilhidrazonas. [19] Los procedimientos incluyen condiciones de escisión oxidativa, hidrolítica o reductora y pueden ser compatibles con una amplia gama de grupos funcionales.
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