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Formato

El formato ( nombre IUPAC : metanoato ) es la base conjugada del ácido fórmico . El formato es un anión ( HCO−2) o sus derivados como el éster de ácido fórmico . Las sales y ésteres son generalmente incoloros. [1]

Fundamentos

Cuando se disuelve en agua, el ácido fórmico se convierte en formato:

HCO2H → HCO−2 +H +

El formato es un anión plano. Los dos átomos de oxígeno son equivalentes y tienen una carga negativa parcial. El enlace CH restante no es ácido.

Bioquímica

El formato es una fuente común de C-1 en los sistemas vivos. Se forma a partir de muchos precursores, entre ellos la colina , la serina y la sarcosina . Proporciona una fuente de C-1 en la biosíntesis de algunos ácidos nucleicos . El formato (o ácido fórmico) se utiliza como grupo saliente en la desmetilación de algunos esteroles . [2] Estas conversiones son catalizadas por enzimas aromatasas que utilizan O 2 como oxidante. Las conversiones específicas incluyen la conversión de testosterona en estradiol y de androstenediona en estrona . [3]

El formato se oxida reversiblemente por la enzima formato deshidrogenasa de Desulfovibrio gigas : [4]

OHC−2 → CO2 + H + + 2 e−

Ésteres de formato

Los ésteres de formato tienen la fórmula HCOOR (forma alternativa de escribir la fórmula ROC(O)H o RO 2 CH). Muchos se forman espontáneamente cuando los alcoholes se disuelven en ácido fórmico.

El éster de formato más importante es el formiato de metilo, que se produce como intermediario en el camino hacia el ácido fórmico . El metanol y el monóxido de carbono reaccionan en presencia de una base fuerte, como el metóxido de sodio : [1]

CH3OH +CO → HCOOCH3

La hidrólisis del formato de metilo produce ácido fórmico y regenera metanol:

HCOOCH3 → HCOOH + CH3OH

El ácido fórmico se utiliza para muchas aplicaciones en la industria.

Los ésteres de formato suelen ser fragantes o tener olores distintivos. En comparación con los ésteres de acetato más comunes, los ésteres de formato se utilizan con menos frecuencia en el ámbito comercial porque son menos estables. [5] El formato de etilo se encuentra en algunos productos de confitería. [1]

Sales de formato

Las sales de formato tienen la fórmula M(O 2 CH)(H 2 O) x . Estas sales son propensas a la descarboxilación. Por ejemplo, el formato de níquel hidratado se descarboxila a unos 200 °C con reducción del Ni 2+ a níquel metálico en polvo fino:

Ni(HCO 2 ) 2 (H 2 O) 2 → Ni + 2 CO 2 + 2 H 2 O + H 2

Estos polvos finos son útiles como catalizadores de hidrogenación . [1]

Ejemplos

Formiato de cobre (II) hidratado

Referencias

  1. ^ abcd Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000), "Ácido fórmico", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , doi :10.1002/14356007.a12_013, ISBN 3-527-30673-0
  2. ^ Pietzke, Matthias; Meiser, Johannes; Vazquez, Alexei (2020). "Metabolismo del formato en la salud y la enfermedad". Metabolismo molecular . 33 : 23–37. doi :10.1016/j.molmet.2019.05.012. PMC 7056922 . PMID  31402327. 
  3. ^ Lephart, ED (1996). "Una revisión de la aromatasa cerebral citocromo P450". Brain Res. Rev . 22 (1): 1–26. doi :10.1016/0165-0173(96)00002-1. PMID  8871783. S2CID  11987113.
  4. ^ Reda, Torsten; Plugge, Caroline M.; Abram, Nerilie J.; Hirst, Judy (2008). "Interconversión reversible de dióxido de carbono y formato por una enzima electroactiva". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 105 (31): 10654–10658. doi : 10.1073/pnas.0801290105 . PMC 2491486 . PMID  18667702. 
  5. ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015), "Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , pp. 1–55, doi :10.1002/14356007.t11_t01, ISBN 978-3-527-30673-2