La fenolftaleína ( / f ɛ ˈ n ɒ l ( f ) θ ə l iː n / [ cita necesaria ] feh- NOL(F) -thə-leen ) es un compuesto químico con la fórmula C 20 H 14 O 4 y a menudo se escribe como " HIn ", " HPh ", " phph " o simplemente " Ph " en notación taquigráfica. La fenolftaleína se utiliza a menudo como indicador en valoraciones ácido-base . Para esta aplicación, se vuelve incoloro en soluciones ácidas y rosado en soluciones básicas . Pertenece a la clase de colorantes conocidos como colorantes de ftaleína .
La fenolftaleína es ligeramente soluble en agua y normalmente se disuelve en alcoholes en experimentos . Es un ácido débil, que puede perder iones H + en solución. La molécula de fenolftaleína no ionizada es incolora y el ion de fenolftaleína doblemente desprotonado es fucsia . Una mayor pérdida de protones en pH más altos ocurre lentamente y conduce a una forma incolora. El ion fenolftaleína en ácido sulfúrico concentrado es de color rojo anaranjado debido a la sulfonación . [2]
El uso común de la fenolftaleína es como indicador en valoraciones ácido-base. También sirve como componente del indicador universal , junto con el rojo de metilo , el azul de bromotimol y el azul de timol . [3]
La fenolftaleína adopta diferentes formas en solución acuosa dependiendo del pH de la solución. [4] [2] [5] [6] Existe inconsistencia en la literatura sobre las formas hidratadas de los compuestos y el color del ácido sulfúrico. Wittke informó en 1983 que existe en forma protonada (H 3 In + ) en condiciones fuertemente ácidas, proporcionando una coloración naranja. Sin embargo, un artículo posterior sugirió que este color se debe a la sulfonación a fenolsulfonftaleína . [2]
La forma lactona (H 2 In) es incolora entre condiciones fuertemente ácidas y ligeramente básicas. La forma de fenolato doblemente desprotonado (en 2- ) (la forma aniónica del fenol) da el familiar color rosa. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se convierte a su forma In(OH) 3- , y su color rosado sufre una reacción de decoloración bastante lenta [6] y se vuelve completamente incoloro cuando el pH es superior a 13.
Se encontró que los valores de p K a de la fenolftaleína eran 9,05, 9,50 y 12, mientras que los de la fenolftaleína eran 1,2 y 7,70. [2]
La sensibilidad al pH de la fenolftaleína se aprovecha en otras aplicaciones: el hormigón tiene un pH naturalmente alto debido al hidróxido de calcio que se forma cuando el cemento Portland reacciona con el agua. A medida que el hormigón reacciona con el dióxido de carbono de la atmósfera, el pH disminuye a 8,5-9. Cuando se aplica una solución de fenolftaleína al 1% al hormigón normal, éste adquiere un color rosa brillante. Sin embargo, si permanece incoloro, demuestra que el hormigón ha sufrido una carbonatación . En una aplicación similar, algunas masillas utilizadas para reparar agujeros en paneles de yeso contienen fenolftaleína. Cuando se aplica, el material de masilla básico conserva un color rosado; cuando la masilla se ha curado por reacción con el dióxido de carbono atmosférico, el color rosa se desvanece. [8]
En una solución altamente básica, el lento cambio de la fenolftaleína de rosa a incoloro a medida que se convierte a su forma Ph(OH) 3− se utiliza en las clases de química para el estudio de la cinética de reacción .
La fenolftaleína se utiliza en juguetes, por ejemplo como componente de tintas que desaparecen o como tinte que desaparece en el cabello de Barbie "Hollywood Hair" . En la tinta, se mezcla con hidróxido de sodio , que reacciona con el dióxido de carbono del aire. Esta reacción hace que el pH caiga por debajo del umbral de cambio de color a medida que la reacción libera iones de hidrógeno:
Para desarrollar el cabello y los patrones gráficos "mágicos", la tinta se rocía con una solución de hidróxido, lo que provoca la aparición de gráficos ocultos mediante el mismo mecanismo descrito anteriormente para el cambio de color en una solución alcalina. El patrón eventualmente desaparecerá nuevamente debido a la reacción con el dióxido de carbono . La timolftaleína se utiliza con el mismo fin y de la misma forma, cuando se desea un color azul. [9]
Una forma reducida de fenolftaleína, la fenolftalina, que es incolora, se utiliza en una prueba para identificar sustancias que se cree que contienen sangre, comúnmente conocida como prueba de Kastle-Meyer . Se recoge una muestra seca con un hisopo o papel de filtro. Se gotean sobre la muestra unas gotas de alcohol, luego unas gotas de fenolftaleína y finalmente unas gotas de peróxido de hidrógeno . Si la muestra contiene hemoglobina , se volverá rosada inmediatamente después de agregar el peróxido, debido a la generación de fenolftaleína. Una prueba positiva indica que la muestra contiene hemoglobina y, por lo tanto, es probable que sea sangre. Un falso positivo puede resultar de la presencia de sustancias con actividad catalítica similar a la hemoglobina. Esta prueba no es destructiva para la muestra; se puede conservar y utilizar en pruebas posteriores. Esta prueba tiene la misma reacción con la sangre de cualquier animal cuya sangre contenga hemoglobina, incluidos casi todos los vertebrados; Se necesitarían más pruebas para determinar si se originó en un ser humano.
La fenolftaleína se ha utilizado durante más de un siglo como laxante , pero ahora se está eliminando de los laxantes de venta libre [10] por preocupaciones de carcinogenicidad . [11] [12] Los productos laxantes que anteriormente contenían fenolftaleína a menudo se han reformulado con ingredientes activos alternativos: Feen-a-Mint [13] cambió a bisacodilo y Ex-Lax [14] se cambió a un extracto de sen .
La timolftaleína es un laxante relacionado elaborado a partir de timol .
A pesar de las preocupaciones sobre su carcinogenicidad basadas en estudios con roedores, es poco probable que el uso de fenolftaleína como laxante cause cáncer de ovario . [15] Algunos estudios sugieren una asociación débil con el cáncer de colon , mientras que otros no muestran ninguna. [dieciséis]
La fenolftaleína se describe como un laxante estimulante. [16] Además, se ha descubierto que inhibe la entrada de calcio a las células humanas a través de la entrada de calcio operada por un almacén (SOCE, consulte Canal activado de liberación de calcio § Estructura ) in vivo . Esto se logra mediante la inhibición de la trombina y la tapsigargina , dos activadores de SOCE que aumentan el calcio libre intracelular. [17]
La fenolftaleína se ha añadido a la lista de sustancias candidatas de la Agencia Europea de Sustancias Químicas y Sustancias Muy Preocupantes (SVHC). [18] Está en la lista del grupo 2B de la IARC para sustancias "posiblemente cancerígenas para los humanos". [19]
El descubrimiento del efecto laxante de la fenolftaleína se debió a un intento del gobierno húngaro de etiquetar [ se necesita aclaración ] vino blanco local genuino con esta sustancia en 1900. La fenolftaleína no cambiaba el sabor del vino y cambiaba de color cuando se agregaba una base. por lo que en principio es una buena etiqueta. Sin embargo, se descubrió que la ingestión de la sustancia provocaba diarrea. Max Kiss, un farmacéutico nacido en Hungría que reside en Nueva York, se enteró de la noticia y lanzó Ex-Lax en 1906. [20] [19]
La fenolftaleína se puede sintetizar mediante condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas. Fue descubierto en 1871 por Adolf von Baeyer . [21] [22] [23]
La reacción también puede ser catalizada por una mezcla de cloruro de zinc y cloruro de tionilo . [25]
