El disulfuro de dimetilo ( DMDS ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular CH3SSCH3 . Es un líquido inflamable con un olor desagradable parecido al del ajo . El compuesto es incoloro, aunque las muestras impuras suelen tener un aspecto amarillento .
El disulfuro de dimetilo se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza. Lo emiten bacterias, hongos, plantas y animales. Junto con el sulfuro de dimetilo y el trisulfuro de dimetilo, se ha confirmado que es un compuesto volátil emitido por la planta que atrae moscas conocida como arum de caballo muerto ( Helicodiceros muscivorus ). Estas moscas se sienten atraídas por el olor parecido al de la carne fétida y, por lo tanto, ayudan a polinizar esta planta. [4]
El DMDS se puede producir mediante la oxidación de metanotiol , por ejemplo con yodo :
Las reacciones importantes incluyen la cloración que produce cloruro de metanosulfonilo ( CH 3 SCl ), cloruro de metanosulfonilo ( CH 3 S(O)Cl ), [5] y cloruro de metanosulfonilo ( CH 3 SO 2 Cl ), así como la oxidación con peróxido de hidrógeno o ácido peracético que produce el tiosulfinato de metilo metanotiosulfinato ( CH 3 S(O)SCH 3 ). [6]
El DMDS se utiliza como aditivo alimentario en cebollas, ajo, quesos, carnes, sopas, sabores salados y sabores de frutas. [7] Industrialmente, el DMDS se utiliza en refinerías de petróleo como agente sulfurante. [8] También es un fumigante de suelo eficaz en la agricultura, registrado en muchos estados de los EE. UU. y en todo el mundo. En esta capacidad, es una alternativa importante para reemplazar al bromuro de metilo , que se está eliminando gradualmente. Sin embargo, es menos eficaz que el anterior. Este pesticida se comercializa como "Paladin" por Arkema . [9] [10]
El DMDS se utiliza para preparar catalizadores para la hidrodesulfuración , debido a su alto contenido de azufre y baja temperatura de descomposición. Las refinerías lo utilizan en lugar de otros agentes de adición de azufre para la sulfuración del catalizador porque tiene más azufre por libra que el sulfuro de dimetilo (DMS) o el polisulfuro de di-terbutilo (TBPS). [11] Una vez inyectado en un hidrotratador o hidrocraqueador, se descompone para formar H2S . El H2S reacciona con los óxidos metálicos en el catalizador, convirtiéndolos en la forma activa de sulfuro metálico. [12]
DMDS también funciona como un producto eficaz para los operadores de la industria petroquímica que deben proteger sus bobinas de craqueo a vapor contra la formación de coque y monóxido de carbono.
El DMDS se utiliza en la preparación de 4-(metiltio)fenol, que se utiliza en la producción de diversos pesticidas. El DMDS y el cloro se hacen reaccionar con fenóxido de trifluoruro de boro para producir 4-(metiltio)fenol. El tiofeno y el DMDS se mezclan con gas combustible de hidrocarburo para impartirle un olor gaseoso al gas combustible.
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