La derivatización es una técnica utilizada en química que convierte un compuesto químico en un producto (el derivado de la reacción ) de estructura química similar , llamado derivado .
En general, un grupo funcional específico del compuesto participa en la reacción de derivatización y transforma el educto en un derivado con reactividad , solubilidad , punto de ebullición , punto de fusión , estado de agregación o composición química diferentes. Las nuevas propiedades químicas resultantes se pueden utilizar para la cuantificación o separación del educto.
Las técnicas de derivatización se emplean con frecuencia en el análisis químico de mezclas y en el análisis de superficies , por ejemplo en la espectroscopia fotoelectrónica de rayos X , donde los átomos recién incorporados marcan grupos característicos.
Varias características son deseables para una reacción de derivatización:
Algunos ejemplos de buenas reacciones de derivatización son la formación de ésteres y amidas a través de cloruros de acilo.
El análisis orgánico cualitativo clásico generalmente implica la reacción de una muestra desconocida con varios reactivos; una prueba positiva generalmente implica un cambio en la apariencia: color, precipitación, etc.
Estas pruebas pueden ampliarse para obtener productos en escalas inferiores a un gramo. Estos productos pueden purificarse mediante recristalización y se pueden tomar sus puntos de fusión. Un ejemplo es la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas a partir de cetonas y 2,4-dinitrofenilhidrazina .
Consultando una tabla de referencia adecuada, como la de Vogel, se puede deducir la identidad del material de partida. Tradicionalmente, se ha recurrido al uso de derivados para determinar o confirmar la identidad de una sustancia desconocida. Sin embargo, debido a la amplia gama de compuestos químicos que se conocen actualmente, no es realista que estas tablas sean exhaustivas. Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han hecho que esta técnica quede obsoleta para todos los fines, salvo los pedagógicos.
Los grupos polares NH y OH que forman enlaces de hidrógeno pueden convertirse en grupos relativamente no polares en un compuesto relativamente no volátil. El producto resultante puede ser menos polar y, por lo tanto, más volátil, lo que permite su análisis mediante cromatografía de gases . Para este fin, se suelen utilizar grupos sililo voluminosos y no polares. [1]
Los agentes derivatizantes quirales reaccionan con enantiómeros para formar diastereómeros. Dado que los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas, pueden analizarse más a fondo mediante cromatografía líquida de alto rendimiento y espectroscopia de RMN .