La 2,4-dinitrofenilhidrazina ( 2,4-DNPH o DNPH ) es el compuesto orgánico C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . DNPH es un sólido de color rojo a naranja. Es una hidracina sustituida . El sólido es relativamente sensible a los golpes y la fricción . Por este motivo, el DNPH suele manipularse como polvo húmedo. DNPH es un precursor del medicamento Sivifene .
Puede prepararse mediante la reacción de sulfato de hidrazina con 2,4-dinitroclorobenceno : [1]
DNPH es un reactivo en laboratorios de instrucción sobre análisis orgánico cualitativo . El reactivo de Brady o reactivo de Borche , se prepara disolviendo DNPH en una solución que contiene metanol y algo de ácido sulfúrico concentrado . Esta solución se utiliza para detectar cetonas y aldehídos . Una prueba positiva se indica por la formación de un precipitado amarillo, naranja o rojo de dinitrofenilhidrazona. Los carbonilos aromáticos dan precipitados rojos mientras que los carbonilos alifáticos dan un color más amarillo. [2] La reacción entre DNPH y una cetona genérica para formar una hidrazona se muestra a continuación:
Esta reacción es, en general, una reacción de condensación en la que dos moléculas se unen con pérdida de agua. Mecánicamente, es un ejemplo de reacción de adición-eliminación : adición nucleofílica del grupo -NH 2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la eliminación de una molécula de H 2 O: [3]
Las hidrazonas derivadas de DNP tienen puntos de fusión característicos, lo que facilita la identificación del carbonilo. En particular, Brady y Elsmie desarrollaron el uso de DNPH. [5] Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han reemplazado estas técnicas.
El DNPH no reacciona con otros grupos funcionales que contienen carbonilo, como ácidos carboxílicos , amidas y ésteres , para los cuales existe una estabilidad asociada a la resonancia cuando un par de electrones solitarios interactúa con el orbital p del carbono carbonilo, lo que resulta en una mayor deslocalización en la molécula. Esta estabilidad se perdería mediante la adición de un reactivo al grupo carbonilo. Por tanto, estos compuestos son más resistentes a las reacciones de adición. Además, con los ácidos carboxílicos, existe el efecto de que el compuesto actúa como base, dejando el carboxilato resultante con carga negativa y, por tanto, ya no vulnerable al ataque nucleofílico.
El DNPH seco es sensible a la fricción y a los golpes. Por esta razón, cuando una escuela lo compra a un proveedor de productos químicos, se suministra húmedo o "mojado". [6] Si el DNPH se almacena incorrectamente y se deja secar, puede volverse explosivo. Es un desacoplador artificial de la cadena de transporte de electrones (ETC). [7]