stringtranslate.com

Coronene

El coroneno (también conocido como superbenceno y ciclobenceno ) es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que comprende siete anillos de benceno perifusionados . [10] Su fórmula química es C
24
yo
12
Es un material amarillo que se disuelve en disolventes comunes, como el benceno , el tolueno y el diclorometano . Sus soluciones emiten fluorescencia de luz azul bajo la luz ultravioleta . Se ha utilizado como sonda de disolventes, de forma similar al pireno .

El compuesto es de interés teórico para los químicos orgánicos debido a su aromaticidad . Puede describirse mediante 20 estructuras de resonancia o mediante un conjunto de tres sextetos móviles de Clar . En el caso del sexteto de Clar, la estructura más estable del coroneno tiene solo tres sextetos externos aislados como completamente aromáticos, aunque la superaromaticidad aún sería posible cuando estos sextetos puedan migrar al siguiente anillo.

Ocurrencia y síntesis

Cárpato

El coroneno se encuentra en la naturaleza como un mineral muy raro, el carpatito , que se caracteriza por lascas de coroneno puro incrustadas en rocas sedimentarias. Este mineral puede haberse creado a partir de la actividad de antiguos respiraderos hidrotermales. [11] En épocas anteriores, este mineral también se denominaba karpatita o pendletonita. [12]

La presencia de coroneno supuestamente formado a partir del contacto del magma con depósitos de combustibles fósiles se ha utilizado para argumentar que el evento de la “ Gran Mortandad ” del Pérmico-Triásico fue causado por un episodio de calentamiento por gases de efecto invernadero desencadenado por el vulcanismo siberiano a gran escala. [13]

El coroneno se produce en el proceso de refinación de petróleo de hidrocraqueo , donde puede dimerizarse a un hidrocarburo aromático policíclico de quince anillos, llamado trivialmente " dicoronileno ". Se pueden formar cristales de un centímetro de largo a partir de una solución sobresaturada de moléculas en tolueno (aproximadamente 2,5 mg/ml), que se enfría lentamente (aproximadamente 0,04 K/min) de 328 K a 298 K durante un período de 12 horas. [8]

Estructura

Cristales de coroneno β y γ bajo luz diurna (izquierda) y luz ultravioleta (derecha). [8]
Estructura y micrografía electrónica de un marco metalorgánico basado en coroneno

El coroneno es un circuleno plano . Forma cristales aciculares con una estructura monoclínica en forma de espiga. El polimorfo más común es γ, pero la forma β también se puede producir en un campo magnético aplicado (aproximadamente 1 Tesla) [8] o por transición de fase de γ disminuyendo la temperatura por debajo de 158 K. [14] La estructura que contiene dos grupos CH en un anillo de benceno, denominada DUO, se analizó mediante espectroscopia infrarroja. [15]

Otros usos

El coroneno se ha utilizado en la síntesis de grafeno . Por ejemplo, las moléculas de coroneno evaporadas sobre una superficie de cobre a 1000 grados Celsius formarán una red de grafeno que luego se puede transferir a otro sustrato. [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 206. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Haynes, pág. 3.128
  3. ^ Haynes, pág. 5.145
  4. ^ Bertarelli, Chiara. Moléculas para electrónica orgánica: interacciones intermoleculares vs propiedades. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
  5. ^ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). "Cocristal único donante-aceptor de coroneno y perileno diimida: autoensamblaje molecular y fotoluminiscencia de transferencia de carga". RSC Avanzado . 7 (4): 2382–2387. Código Bib : 2017RSCAD...7.2382W. doi : 10.1039/C6RA25447K .
  6. ^ Haynes, pág. 5.174
  7. ^ Haynes, pág. 12.95
  8. ^ abcd Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter CM; Engelkamp, ​​Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "Un polimorfo imprevisto de coroneno mediante la aplicación de campos magnéticos durante el crecimiento de cristales". Nature Communications . 7 : 11555. arXiv : 1509.04120 . Bibcode :2016NatCo...711555P. doi :10.1038/ncomms11555. PMC 4866376 . PMID  27161600. 
  9. ^ Haynes, pág. 6.156
  10. ^ Fetzer, JC (2000). La química y el análisis de los grandes hidrocarburos aromáticos policíclicos . Nueva York: Wiley.
  11. ^ Karpatita. mineralesluminosos.com
  12. ^ Cárpato.mindat.org
  13. ^ Kaiho, Kunio; Aftabuzzaman, Md.; Jones, David S.; Tian, ​​Li (2020). "Eventos de combustión volcánica pulsada coincidentes con la perturbación terrestre del final del Pérmico y la crisis global posterior". Geología . 49 (3): 289–293. doi : 10.1130/G48022.1 .
  14. ^ Salzillo, Tommaso; Giunchi, Andrea; Masino, Mateo; Bedoya-Martínez, Natalia; Della Valle, Raffaele Guido; Brillante, Aldo; Chicando, Alberto; Venuti, Elisabetta (2018). "Una estrategia alternativa al reconocimiento de polimorfos en el trabajo: el caso emblemático de Coronene". Crecimiento y diseño de cristales . 18 (9): 4869–4873. doi : 10.1021/acs.cgd.8b00934. S2CID  105480632.
  15. ^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (18 de septiembre de 2018). "Análisis cuantitativo de bordes en zigzag y en forma de sillón en materiales de carbono con y sin pentágonos mediante espectroscopia infrarroja". Química analítica . 90 (18): 10724–10731. doi :10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700. PMID  30079720. S2CID  51920955.
  16. ^ Wan, Xi; et al. (2013). "Rendimiento mejorado y estimación del nivel de Fermi de transistores de grafeno derivados de coroneno en sustratos modificados con monocapa autoensamblados en áreas grandes". The Journal of Physical Chemistry C . 117 (9). Publicaciones de la ACS: 4800–4807. doi :10.1021/jp309549z.

Fuentes citadas