El pool quiral es una "colección de abundantes bloques de construcción enantiopuros proporcionados por la naturaleza" utilizados en la síntesis. [1] [2] En otras palabras, un pool quiral sería una gran cantidad de enantiómeros orgánicos comunes . Los contribuyentes al pool quiral son aminoácidos , azúcares y terpenos . Su uso mejora la eficiencia de la síntesis total . El pool quiral no solo contribuye con un esqueleto de carbono prefabricado, sino que su quiralidad generalmente se conserva en el resto de la secuencia de reacción.
Esta estrategia es especialmente útil si la molécula deseada se parece a productos naturales enantiopuros baratos. Muchas veces, no se pueden identificar materiales de partida enantiopuros adecuados. La alternativa al uso del pool quiral es la síntesis asimétrica , mediante la cual se emplean precursores aquirales o se resuelven intermediarios racémicos.
El uso del pool quiral se ilustra con la síntesis del fármaco anticancerígeno paclitaxel (Taxol). La incorporación del precursor C10 verbenona, un miembro del pool quiral, hace que la producción de paclitaxel sea más eficiente que la de la mayoría de las alternativas.
La síntesis de pool quirales se utiliza para construir una parte de epotilona (una alternativa al paclitaxel) a partir de (–)-pantolactona enantiopura fácilmente disponible. [3]
Además de servir como bloques de construcción en la síntesis total , el grupo quiral se aprovecha para producir catalizadores asimétricos , grupos protectores quirales y agentes de resolución . [4]
La catálisis asimétrica se basa en ligandos quirales, que a su vez se derivan generalmente del conjunto quiral. Por ejemplo, el 2,3-butanodiol enantiopuro , derivado del ácido tartárico , que se encuentra disponible en abundancia, se utiliza para sintetizar quirafos , un componente de los catalizadores utilizados para la hidrogenación asimétrica: [5]
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El diisopinocanfeilborano es un organoborano que resulta útil para la síntesis asimétrica de alcoholes secundarios . Se obtiene por hidroboración del α-pineno , un miembro diterpénico común del grupo quiral. [6]
Muchos de los agentes de resolución más comunes, si no la mayoría, son productos naturales o derivados de ellos. Un ejemplo es el ácido l-málico , un ácido dicarboxílico que se encuentra en las manzanas. Se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por derecho propio. [7]