El quirafos es una difosfina quiral que se emplea como ligando en la química organometálica . Este ligando bidentado forma quelatos con metales a través de los dos grupos fosfina. Su nombre se deriva de su descripción: es quiral y fosfina . Como ligando C2 -simétrico , el quirafos está disponible en dos formas enantioméricas, S2 , S3 y R2 , R3 , cada una con simetría C2 .
El quirafos se prepara a partir de S , S o R , R - 2,3-butanodiol , que se derivan del ácido S , S o R , R - tartárico disponible comercialmente ; la técnica de usar materiales de partida enantiopuros disponibles a bajo costo se conoce como síntesis de grupo quiral . El diol se tosila y luego el ditosilato se trata con difenilfosfuro de litio . [1] El ligando fue una demostración importante de cómo la conformación del anillo de quelato puede afectar la inducción asimétrica por un catalizador metálico. Antes de este trabajo, en la mayoría de las fosfinas quirales, por ejemplo, DIPAMP , el fósforo era el centro estereogénico.
