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Cloruro de colina

El cloruro de colina es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + Cl . Es una sal de amonio cuaternario , que consiste en cationes colina ( [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + ) y aniones cloruro ( Cl ). Es un compuesto bifuncional , es decir, contiene tanto un grupo funcional amonio cuaternario como un grupo funcional hidroxilo . El anión de esta sal, la colina, se encuentra en la naturaleza en los seres vivos. [2] El cloruro de colina es una sal blanca, soluble en agua, que se utiliza principalmente en la alimentación animal. [3]

Síntesis

En el laboratorio, la colina se puede preparar mediante la metilación de dimetiletanolamina con cloruro de metilo .

El cloruro de colina se produce en masa y se estima que la producción mundial fue de 160 000 toneladas en 1999. [3] Industrialmente, se produce mediante la reacción de óxido de etileno , cloruro de hidrógeno y trimetilamina , [4] o a partir de la sal preformada: [5]

El cloruro de colina también se puede producir tratando la trimetilamina con 2-cloroetanol . [6]

( CH3 ) 3N + ClCH2CH2OH → [ ( CH3 ) 3NCH2CH2OH ] + Cl ​​

Aplicaciones

Es un aditivo importante en los alimentos, especialmente para pollos, ya que acelera el crecimiento. Forma un disolvente eutéctico profundo con urea , etilenglicol , glicerol y muchos otros compuestos.

También se utiliza como aditivo de control de arcilla en fluidos utilizados para fracturación hidráulica . [7]

Sales relacionadas

Otras sales de colina comerciales son el hidróxido de colina y el bitartrato de colina . En los alimentos, el compuesto suele estar presente como fosfatidilcolina .

Referencias

  1. ^ "Información sobre seguridad química de organizaciones intergubernamentales: cloruro de colina" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 12 de julio de 2017.
  2. ^ "Colina". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. Febrero de 2015. Consultado el 11 de noviembre de 2019 .
  3. ^ ab Matthias Frauenkron; Johann-Peter Melder; Günther Ruider; Roland Rossbacher; Hartmut Hoeke (2002). "Etanolaminas y Propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_001. ISBN 3527306730.
  4. ^ título=Tecnología de procesos de Johnson Matthey: proceso con licencia para cloruro de colina
  5. ^ "Cloruro de colina" (PDF) . Conjunto de datos de información de detección (SIDS) para productos químicos de alto volumen de producción . IPCS INCHEM . Archivado desde el original (PDF) el 2017-07-12 . Consultado el 2009-11-10 .
  6. ^ Kirk RE, et al. (2000). Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 6 (4.ª ed.). John Wiley & Sons. Págs. 100-102. ISBN. 9780471484943.
  7. ^ "Qué productos químicos se utilizan". FracFocus . Archivado desde el original el 2 de julio de 2020. Consultado el 19 de septiembre de 2014 .